N-(3,3,2,2-tetrafluoropropylidene)-p-methoxyaniline | 215516-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3,2,2-tetrafluoropropylidene)-p-methoxyaniline
• CAS: 215516-66-8
• 化学式: C₁₀H₉F₄NO
• 分子量: 235.181
• InChiKey: YSEBZMBGYYABSA-GIDUJCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(对甲苯基)亚砜 、 N-(3,3,2,2-tetrafluoropropylidene)-p-methoxyaniline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-{(S)-2,2,3,3-tetrafluoro-1-[(S)-phenyl-(toluene-4-sulfinyl)-methyl]-propyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜控制的CN双键不对称加成反应。立体化学定义的α-氟代烷基氨基化合物的有效方法

  摘要：

  本文全面研究了对映体纯的甲基和苄基对甲苯基亚砜的α-锂衍生物与N-（p的不对称加成反应带有三氟甲基，五氟乙基和ω-氢四氟乙基的-甲氧基苯基）醛亚胺，以提供相应的α-氟烷基β-亚磺胺，这是一系列对映异构纯的生物医学上重要的α-氟烷基烷基胺和α-氟烷基-β-羟基烷基胺的合成通用前体。发现加成反应在温和的条件下进行，从而可以以优异的产率和良好的对映体纯度方便地制备相应的α-氟烷基β-亚磺酰基胺。这些反应的立体化学结果显示受动力学控制，这与无氟亚胺的相应反应形成鲜明对比。加成产物的绝对构型表明起始亚胺上的氟代烷基起对映体定向的作用，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00779-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四氟丙醛 、 甲氧苯胺 生成 N-(3,3,2,2-tetrafluoropropylidene)-p-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Additions of α-Lithiated Alkyl-p-tolylsulfoxides to N-PMP(fluoroalkyl)aldimines. An Efficient Approach to Enantiomerically Pure Fluoro Amino Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970004v

文献信息

• Stereoselective Additions of α-Lithiated Alkyl-<i>p</i>-tolylsulfoxides to <i>N</i>-PMP(fluoroalkyl)aldimines. An Efficient Approach to Enantiomerically Pure Fluoro Amino Compounds
  作者：Pierfrancesco Bravo、Alessandra Farina、Valery P. Kukhar、Andrey L. Markovsky、Stefano V. Meille、Vadim A. Soloshonok、Alexander E. Sorochinsky、Fiorenza Viani、Matteo Zanda、Carmela Zappalà

  DOI：10.1021/jo970004v

  日期：1997.5.1
• Chiral sulfoxide controlled asymmetric additions to CN double bond. An efficient approach to stereochemically defined α-fluoroalkyl amino compounds
  作者：Pierfrancesco Bravo、Maurizia Guidetti、Fiorenza Viani、Matteo Zanda、Andrey L. Markovsky、Alexander E. Sorochinsky、Irina V. Soloshonok、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00779-0

  日期：1998.10

  This paper presents a full account of studies into the asymmetric addition reactions between α-lithium derivatives of enantiomerically pure methyl and benzyl p-tolyl sulfoxides and the N-(p-methoxyphenyl)aldimines, bearing trifluoromethyl, pentafluoroethyl and ω-hydrotetrafluoroethyl groups, to afford the corresponding α-fluoroalkyl β-sulfinylamines, synthetically versatile precursors of a series of

  本文全面研究了对映体纯的甲基和苄基对甲苯基亚砜的α-锂衍生物与N-（p的不对称加成反应带有三氟甲基，五氟乙基和ω-氢四氟乙基的-甲氧基苯基）醛亚胺，以提供相应的α-氟烷基β-亚磺胺，这是一系列对映异构纯的生物医学上重要的α-氟烷基烷基胺和α-氟烷基-β-羟基烷基胺的合成通用前体。发现加成反应在温和的条件下进行，从而可以以优异的产率和良好的对映体纯度方便地制备相应的α-氟烷基β-亚磺酰基胺。这些反应的立体化学结果显示受动力学控制，这与无氟亚胺的相应反应形成鲜明对比。加成产物的绝对构型表明起始亚胺上的氟代烷基起对映体定向的作用，