(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(4-(tert-butyl)phenyl)methanone | 20208-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(4-(tert-butyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 1--benzimidazol；1-(4-tert-butyl-benzoyl)-1H-benzoimidazole；Benzoimidazol-1-yl-(4-tert-butyl-phenyl)-methanone；benzimidazol-1-yl-(4-tert-butylphenyl)methanone
• CAS: 20208-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: MOFXSQAHVIJTAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  34.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 4-叔丁基苯乙酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(4-(tert-butyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在不同的铜催化剂下，苯并咪唑与苯乙酸化学选择性酰化，生成稠合的五元N杂环或叔酰胺†

  摘要：

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01167e

文献信息

• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。