3-(4-chlorophenyl)-1-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]urea | 56352-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]urea
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N'-[2-(2-pyridinyl)ethyl]urea；1-(4-chlorophenyl)-3-(2-pyridin-2-ylethyl)urea
• CAS: 56352-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O
• 分子量: 275.738
• InChiKey: IPJBDZBGMSYJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 对氯苯异氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  苯烷基胺和吡啶基烷基胺衍生的（硫）脲的细胞毒性和QSAR研究

  摘要：

  简化1,3-二取代的脲衍生物（11 - 24）的苯乙胺，homoveratylamines，2- pyridylethylamines，2- picolylamines以及亚二甲苯基二胺的合成和研究了它们的细胞毒活性。结果表明，大多数类似物显示出对HepG2和MOLT-3细胞系的细胞毒性。与参考药物依托泊苷相比，双硫脲衍生物23和24对HepG2细胞的抑制作用更高。1,1'-（1,3-亚苯基双（亚甲基））双（3-（4-氯苯基）硫脲）24被证明是针对MOLT-3细胞系最有效的细胞毒性化合物，IC 50值为1.62μM。QSAR研究表明，具有高电离潜力的化合物对HuCCA-1细胞系显示出高细胞毒性。此外，具有二甲氧基苯基的衍生物具有高的径向分布功能，并且对A549细胞系具有相应的高细胞毒性。而且，类似物23和24具有较低的E HOMO值（最大占据分子轨道能量的能量）以及对HepG2细胞系的高细

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0402-6

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• Cytotoxicity and QSAR study of (thio)ureas derived from phenylalkylamines and pyridylalkylamines
  作者：Ratchanok Pingaew、Pan Tongraung、Apilak Worachartcheewan、Chanin Nantasenamat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1007/s00044-012-0402-6

  日期：2013.8

  well as xylylenediamines were synthesized and investigated for their cytotoxic activities. The results revealed that most analogs displayed cytotoxicity against HepG2 and MOLT-3 cell lines. The bis-thiourea derivatives 23 and 24 exhibited higher inhibitory potency against HepG2 cell than the reference drug, etoposide. 1,1′-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-chlorophenyl)thiourea) 24 was shown to be

  简化1,3-二取代的脲衍生物（11 - 24）的苯乙胺，homoveratylamines，2- pyridylethylamines，2- picolylamines以及亚二甲苯基二胺的合成和研究了它们的细胞毒活性。结果表明，大多数类似物显示出对HepG2和MOLT-3细胞系的细胞毒性。与参考药物依托泊苷相比，双硫脲衍生物23和24对HepG2细胞的抑制作用更高。1,1'-（1,3-亚苯基双（亚甲基））双（3-（4-氯苯基）硫脲）24被证明是针对MOLT-3细胞系最有效的细胞毒性化合物，IC 50值为1.62μM。QSAR研究表明，具有高电离潜力的化合物对HuCCA-1细胞系显示出高细胞毒性。此外，具有二甲氧基苯基的衍生物具有高的径向分布功能，并且对A549细胞系具有相应的高细胞毒性。而且，类似物23和24具有较低的E HOMO值（最大占据分子轨道能量的能量）以及对HepG2细胞系的高细
• UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：RTI International

  公开号：EP3990112A1

  公开（公告）日：2022-05-04
• Rational design of cannabinoid type-1 receptor allosteric modulators: Org27569 and PSNCBAM-1 hybrids
  作者：Thuy Nguyen、Thomas F. Gamage、Ann M. Decker、David B. Finlay、Tiffany L. Langston、Daniel Barrus、Michelle Glass、Danni L. Harris、Yanan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116215

  日期：2021.7