2-phenyl-2-buten-1-ol | 117555-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: β-Phenylcrotylalkohol；Beta-ethylidene phenethyl alcohol；2-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 117555-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: KOYDEWHBMASJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-buten-1-ol 、 5-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环丁烯酮 C?C 键断裂铑 (I) 催化的脱羰螺环化：一种有效的功能化螺环方法

  摘要：

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[{Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201310149
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2-phenylbut-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到2-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photocycloaddition of the C=C Double Bond to the C≡N Triple Bond Resulting in the Formation of a Novel Cyclic System

  摘要：

  在环己烷中辐照双色 1-(邻氰苄氧基)-2-(对甲氧基苯基)-2-丁烯 (1a)，得到异喹啉衍生物 8-甲氧基-6-甲基-11,13-二氢[2]苯并氧杂卓[5,4-c]异喹啉 (2a)。其结构是通过 X 射线分析确定的。2a 的形成可以解释为 1a 在 C=C 双键和 C≡N 三键之间的激发单线态发生了初始环加成反应，随后生成的氮杂环发生裂解和再化学反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1769

文献信息

• Beta-alkylidene phenethyl alcohols, organoleptic uses thereof and
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04756840A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  Described is the novel compound genus, the beta-alkylidene phenethyl alcohols of our invention, defined according to the generic structure: ##STR1## (wherein R.sub.1 represents hydrogen or methyl, useful in augmenting or enhancing the aroma of consumable materials including perfumes, colognes and perfumed articles including solid or liquid anionic, cationic, nonionic or zwitterionic detergents, fabric softener articles, fabric softener compositions, cosmetic powders and hair preparations).

  本发明描述了一种新型化合物属，即我们发明的β-烷基亚甲基苯乙醇，其根据通用结构定义如下：##STR1##（其中R1代表氢或甲基，对于增强或提高可消耗材料的香气，包括香水、古龙水和带有固体或液体阴离子、阳离子、非离子或双性离子的洗涤剂、织物柔软剂、织物柔软剂组合物、化妆粉和头发制品等香气制品非常有用）。
• Beta-alkylidene phenethyl alcohol esters and ethers, organoleptic uses
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04772583A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Described is the novel compound genus the beta-alkylidene phenethyl alcohol esters and ethers of our invention defined according to the generic structure: ##STR1## wherein R.sub.5 represents hydrogen or methyl; wherein R.sub.6 represents one of the moieties: ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each represents the same or different hydrogen or methyl; wherein R.sub.7 represents methyl or ethyl; and wherein R.sub.8 represents hydrogen or methyl; useful in augmenting or enhancing the aroma of consumable materials including perfumes, colognes and perfumed articles including solid or liquid anionic, cationic, nonionic or zwitterionic detergents, fabric softener articles, fabric softener compositions, cosmetic powders and hair preparations.

  本发明描述了一种新的化合物属于β-烷基亚苯乙醇酯和醚，其通用结构定义如下：##STR1##其中R.sub.5代表氢或甲基；其中R.sub.6代表以下一种基团之一：##STR2##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4分别代表相同或不同的氢或甲基；其中R.sub.7代表甲基或乙基；其中R.sub.8代表氢或甲基；本化合物可用于增强或提高可消费材料的香气，包括香水、古龙水和带有固体或液体阴离子、阳离子、非离子或双性离子的洗涤剂、柔顺剂、柔顺剂组合物、化妆粉和头发制剂。
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through CC Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles
  作者：Tao Xu、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310149

  日期：2014.2.10

  The rhodium‐catalyzed formation of all‐carbon spirocenters involves a decarbonylative coupling of trisubstituted cyclic olefins and benzocyclobutenones through CC activation. The metal–ligand combination [Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 catalyzed this transformation most efficiently. A range of diverse spirocycles were synthesized in good to excellent yields and many sensitive functional groups were tolerated

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。
• Intramolecular Photocycloaddition of the C=C Double Bond to the C≡N Triple Bond Resulting in the Formation of a Novel Cyclic System
  作者：Hirochika Sakuragi、Toshiya Koyama、Mamoru Sakurazawa、Norimichi Yasui、Katsumi Tokumaru、Katsuhiko Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.67.1769

  日期：1994.6

  Irradiation of a bichromophoric 1-(o-cyanobenzyloxy)-2-(p-methoxyphenyl)-2-butene (1a) in cyclohexane gave an isoquinoline derivative, 8-methoxy-6-methyl-11,13-dihydro[2]benzoxepino[5,4-c]isoquinoline (2a). The structure was determined by X-ray analysis. The formation of 2a can be accounted for by the initial cycloaddition of 1a in the excited singlet state between the C=C double bond and C≡N triple bond, followed by cleavage of the resulting azetine ring and recyclization.

  在环己烷中辐照双色 1-(邻氰苄氧基)-2-(对甲氧基苯基)-2-丁烯 (1a)，得到异喹啉衍生物 8-甲氧基-6-甲基-11,13-二氢[2]苯并氧杂卓[5,4-c]异喹啉 (2a)。其结构是通过 X 射线分析确定的。2a 的形成可以解释为 1a 在 C=C 双键和 C≡N 三键之间的激发单线态发生了初始环加成反应，随后生成的氮杂环发生裂解和再化学反应。