1-Trifluoromethyl-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-Trifluoromethyl-9H-fluorene
• 英文别名: 1-(trifluoromethyl)-9H-fluorene
• 化学式: C₁₄H₉F₃
• 分子量: 234.221
• InChiKey: FIGQCQJCSIBPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘三氟甲基苯 、 2-bromobenzaldehyde hydrazone 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到1-Trifluoromethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  脱氧钯催化的级联芴的区域选择性合成

  摘要：

  我们在此报道了用于多取代芴的模块化和区域选择性合成的脱氮钯催化的级联反应。dra可促进Catellani途径中的Pd（II）到Pd（IV）氧化加成反应，并且也是拟议反应中的亚甲基合成子。在钯催化剂的存在下，芳基碘化物和2-溴芳基醛经历降冰片烯控制的串联反应序列，从而得到宽范围的芴。所描述的方法是可扩展的并且适用于with基团的原位生成的三组分反应。已经进行了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1039/c9sc04062e

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of trifluoromethylated diphenyldiazomethanes. Role of trifluoromethyl group in the arylcarbene rearrangement
  作者：Hideo Tomioka、Kohji Taketsuji

  DOI：10.1039/a700779e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (350 °C/10 - 4 Torr) of the title diazo compounds gives trifluoromethylated fluorenes, indicating that the C–F bonds are completely unreactive toward carbene even in the gas phase at high temperatures.

  标题重氮化合物的闪速真空热解（350 °C/10-4托）可得到三氟甲基化的芴，表明即使在高温气相中，C-F键对碳烯也完全不发生反应。