3-amino-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2(1H)-one | 1439902-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Amino-1-(oxan-4-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one；3-amino-1-(oxan-4-yl)pyridin-2-one
• CAS: 1439902-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: HZFSTMTUCZQZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS
  [FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2

  摘要：

  本公开提供6-杂环氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。

  公开号：

  WO2022140527A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20200231594A1

文献信息

• [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2
  申请人：AJAX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226261A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.

  本公开提供了6-杂芳氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。
• Discovery of a Potent and Selective Tyrosine Kinase 2 Inhibitor: TAK-279
  作者：Silvana Leit、Jeremy Greenwood、Samantha Carriero、Sayan Mondal、Robert Abel、Mark Ashwell、Heather Blanchette、Nicholas A. Boyles、Mark Cartwright、Alan Collis、Shulu Feng、Phani Ghanakota、Geraldine C. Harriman、Vinayak Hosagrahara、Neelu Kaila、Rosanna Kapeller、Salma B. Rafi、Donna L. Romero、Paul M. Tarantino、Jignesh Timaniya、Angela V. Toms、Ronald T. Wester、William Westlin、Bhaskar Srivastava、Wenyan Miao、Peter Tummino、Joshua J. McElwee、Scott D. Edmondson、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00600

  日期：2023.8.10

  studies and clinical results, TYK2 inhibition through small molecules is an attractive therapeutic strategy to treat these diseases. Herein, we report the discovery of a series of highly selective pseudokinase (Janus homology 2, JH2) domain inhibitors of TYK2 enzymatic activity. A computationally enabled design strategy, including the use of FEP+, was instrumental in identifying a pyrazolo-pyrimidine

  TYK2 是 IL12、IL23 和 I 型干扰素信号传导的关键介质，这些细胞因子与多种炎症和自身免疫性疾病（如牛皮癣、类风湿性关节炎、狼疮和炎症性肠病）的发病机制有关。来自人类全基因组关联研究和临床结果的令人信服的数据支持，通过小分子抑制 TYK2 是治疗这些疾病的一种有吸引力的治疗策略。在此，我们报告发现了一系列 TYK2 酶活性的高选择性假激酶（Janus 同源 2，JH2）结构域抑制剂。计算支持的设计策略（包括 FEP+ 的使用）有助于识别吡唑并嘧啶核心。我们强调基于计算物理的预测的实用性，用于优化这一系列分子，以确定开发候选药物30，这是一种有效的、精细选择性的细胞 TYK2 抑制剂，目前正在进行治疗银屑病和银屑病关节炎的 2 期临床试验。
• TYK2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US10562906B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了用于抑制 TYK2 和治疗 TYK2 介导的疾病的化合物、其组合物和使用方法。
• 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS
  申请人：Ajax Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220411403A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2019023468A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.