6-(2,5-Dimethoxy-phenylsulfanyl)-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2,5-Dimethoxy-phenylsulfanyl)-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-(2,5-dimethoxyphenyl)sulfanyl-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 331.398
• InChiKey: IFIQXNYLZYPKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯硫酚 、 5-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2,4-二胺 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到6-(2,5-Dimethoxy-phenylsulfanyl)-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为二氢叶酸还原酶抑制剂的2,4-二氨基-5-甲基-6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶。

  摘要：

  2,4-二氨基-5-甲基-6-（取代的苯基）硫代吡咯并[2,3-d]嘧啶4-11被合成为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，用于治疗患有艾滋病的机会病原体。由2，4-二氨基-5-甲基吡咯并[2，3-d]嘧啶和取代的苯硫醇在Gangjee等人报道的改进条件下合成。与哺乳动物的DHFR相比，这些化合物中的某些对弓形虫和鸟分枝杆菌的DHFR均有效且具有选择性。具有1-萘基取代基的化合物11与临床使用的甲氧苄啶相比，对刚地弓形虫DHFR的效力高16倍，并且具有相同的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0306327

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2,4-Diamino-5-methyl-6-substituted-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as Dihydrofolate Reductase Inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Xin Lin、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm0306327

  日期：2004.7.1

  2,4-diamino-5-methyl-6-(substituted-phenyl)thiopyrrolo[2,3-d]pyrimidines 4-11 were synthesized as dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors against opportunistic pathogens that afflict patients with AIDS. Synthesis was achieved from 2,4-diamino-5-methypyrrolo[2,3-d]pyrimidine and substituted phenylthiols under modified conditions reported by Gangjee et al. Some of these compounds were potent and selective

  2,4-二氨基-5-甲基-6-（取代的苯基）硫代吡咯并[2,3-d]嘧啶4-11被合成为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，用于治疗患有艾滋病的机会病原体。由2，4-二氨基-5-甲基吡咯并[2，3-d]嘧啶和取代的苯硫醇在Gangjee等人报道的改进条件下合成。与哺乳动物的DHFR相比，这些化合物中的某些对弓形虫和鸟分枝杆菌的DHFR均有效且具有选择性。具有1-萘基取代基的化合物11与临床使用的甲氧苄啶相比，对刚地弓形虫DHFR的效力高16倍，并且具有相同的选择性。