(3R,4R)-3-azido-4-[(1R)-1-hydroxy-3-oxobutyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 1009565-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-azido-4-[(1R)-1-hydroxy-3-oxobutyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1009565-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 304.305
• InChiKey: ZZSQNUFWHGVIRO-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-azido-4-[(1R)-1-hydroxy-3-oxobutyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从常见的3-叠氮基-4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛前体合成具有双环β-内酰胺结构的新型对映体4-羟基哌酸衍生物

  摘要：

  通过使用2-氮杂环丁酮系链的叠氮化物中的分子内还原胺化或烯丙氢化胺化反应，已经开发了两种不同的立体控制途径来获得具有双环β-内酰胺结构的新的4-羟基哌酸类似物。通过在水环境中通过金属介导的羰基-烯丙基化反应或通过有机催化直接的醛醇缩合反应，可以从3-叠氮基-4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得环化前体。氢化锡促进的2-氮杂环丁酮固定的叠氮叠氮烯的环化反应对中心的烯丙基碳具有完全的区域选择性，从而提供了稠合的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo702405h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以62%的产率得到(3R,4R)-3-azido-4-[(1R)-1-hydroxy-3-oxobutyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从常见的3-叠氮基-4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛前体合成具有双环β-内酰胺结构的新型对映体4-羟基哌酸衍生物

  摘要：

  通过使用2-氮杂环丁酮系链的叠氮化物中的分子内还原胺化或烯丙氢化胺化反应，已经开发了两种不同的立体控制途径来获得具有双环β-内酰胺结构的新的4-羟基哌酸类似物。通过在水环境中通过金属介导的羰基-烯丙基化反应或通过有机催化直接的醛醇缩合反应，可以从3-叠氮基-4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得环化前体。氢化锡促进的2-氮杂环丁酮固定的叠氮叠氮烯的环化反应对中心的烯丙基碳具有完全的区域选择性，从而提供了稠合的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo702405h

文献信息

• Synthesis of Novel Enantiopure 4-Hydroxypipecolic Acid Derivatives with a Bicyclic β-Lactam Structure from a Common 3-Azido-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde Precursor
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1021/jo702405h

  日期：2008.2.1

  Two different stereocontrolled accesses to new 4-hydroxypipecolic acid analogues with a bicyclic β-lactam structure have been developed by using intramolecular reductive amination or allenic hydroamination reactions in 2-azetidinone-tethered azides. The access to the cyclization precursors was achieved from 3-azido-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde via metal-mediated carbonyl−allenylation in aqueous environment

  通过使用2-氮杂环丁酮系链的叠氮化物中的分子内还原胺化或烯丙氢化胺化反应，已经开发了两种不同的立体控制途径来获得具有双环β-内酰胺结构的新的4-羟基哌酸类似物。通过在水环境中通过金属介导的羰基-烯丙基化反应或通过有机催化直接的醛醇缩合反应，可以从3-叠氮基-4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得环化前体。氢化锡促进的2-氮杂环丁酮固定的叠氮叠氮烯的环化反应对中心的烯丙基碳具有完全的区域选择性，从而提供了稠合的哌啶。