7-cyano-6-[3-(4-chlorophenylureido)]-N-(3,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide | 1604836-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-cyano-6-[3-(4-chlorophenylureido)]-N-(3,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]-1-cyano-N-(3,5-dichlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carboxamide
• CAS: 1604836-89-6
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₃N₅O₂
• 分子量: 488.76
• InChiKey: YEMWFFJKUYILJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(3,5-二氯苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-cyano-6-[3-(4-chlorophenylureido)]-N-(3,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯嗪衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和药理评价

  摘要：

  合成了一系列新的新型吡咯烷嗪衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的抗癌药。起始化合物6-氨基-7-氰基-N-（3,5-二取代苯基）-2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5甲酰胺11a – b与不同的酰氯，醛和异氰酸酯反应生成得到目标化合物12 - 14。新化合物的结构表征使用光谱和元素分析进行​​。测试了所有化合物的抗癌活性，分别针对人乳腺癌和前列腺癌细胞系MCF-7和PC-3。除化合物11a和13a外结果表明，所有测试化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值均小于40μM。化合物12b和三种脲衍生物14b - d显示出最有效的抗癌活性，IC 50值小于2.73μM。这些化合物的抗癌活性至少部分是通过诱导细胞凋亡来介导的，正如其激活caspase-3 / 7的能力所表明的那样。鉴于我们的新型化合物针对乳腺癌和前列腺癌的高效性，这些化合物有必要作为潜在的抗癌药继续进行临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.01.001