2‑((3,4‑difluorobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole | 1092779-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2‑((3,4‑difluorobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3,4-difluorobenzylthio)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole；2-[(3,4-difluorophenyl)methylsulfanyl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 1092779-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂N₂OS
• 分子量: 306.336
• InChiKey: VIMVBNSBMXZSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 、 3,4-二氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2‑((3,4‑difluorobenzyl)thio)‑6‑methoxy‑1H‑benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitubercular Activity of 2-(Benzylthio)-1H-benzo[d]imidazoles

  摘要：

  利用分子简化和分子杂化方法，合成了一系列2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑类化合物，并作为体外抑制结核分枝杆菌(M. tuberculosis)生长的试剂进行评估。该系列化合物中的6p和6z被认为是领先的化合物，对M. tuberculosis H37Rv的最小抑制浓度（MIC）分别为6.9和3.8μM。此外，这些领先的化合物对多药耐药菌株也具有活性，并且对Vero和HepG2细胞没有明显毒性，这是通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和中性红试验得出的。最后，这些化合物具有良好的水溶性和高的血浆稳定性。这些数据表明，这一类分子可能为未来开发新的抗结核病药物候选物提供了可能性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210040

文献信息

• Discovery of small molecule agonists for the bombesin receptor subtype 3 (BRS-3) based on an omeprazole lead
  作者：David L. Carlton、Lissa J. Collin-Smith、Alejandro J. Daniels、David N. Deaton、Aaron S. Goetz、Christopher P. Laudeman、Thomas R. Littleton、David L. Musso、Ronda J. Ott Morgan、Jerzy R. Szewczyk、Cunyu Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.033

  日期：2008.10

  Starting from a weak omeprazole screening hit, replacement of the pyridine with a 1,3-benzodioxole moiety, modi. cation of the thioether linkage, and substitution of the benzimidazole pharmacophore led to the discovery of nanomolar BRS-3 agonists. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.