1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea | 53101-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea
• CAS: 53101-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• mdl: MFCD01358482
• 分子量: 261.711
• InChiKey: WLSDCAIMGPHSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  34 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 对氯苯异氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  苯烷基胺和吡啶基烷基胺衍生的（硫）脲的细胞毒性和QSAR研究

  摘要：

  简化1,3-二取代的脲衍生物（11 - 24）的苯乙胺，homoveratylamines，2- pyridylethylamines，2- picolylamines以及亚二甲苯基二胺的合成和研究了它们的细胞毒活性。结果表明，大多数类似物显示出对HepG2和MOLT-3细胞系的细胞毒性。与参考药物依托泊苷相比，双硫脲衍生物23和24对HepG2细胞的抑制作用更高。1,1'-（1,3-亚苯基双（亚甲基））双（3-（4-氯苯基）硫脲）24被证明是针对MOLT-3细胞系最有效的细胞毒性化合物，IC 50值为1.62μM。QSAR研究表明，具有高电离潜力的化合物对HuCCA-1细胞系显示出高细胞毒性。此外，具有二甲氧基苯基的衍生物具有高的径向分布功能，并且对A549细胞系具有相应的高细胞毒性。而且，类似物23和24具有较低的E HOMO值（最大占据分子轨道能量的能量）以及对HepG2细胞系的高细

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0402-6

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018132372A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided herein are small molecule activators of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Cytotoxicity and QSAR study of (thio)ureas derived from phenylalkylamines and pyridylalkylamines
  作者：Ratchanok Pingaew、Pan Tongraung、Apilak Worachartcheewan、Chanin Nantasenamat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1007/s00044-012-0402-6

  日期：2013.8

  well as xylylenediamines were synthesized and investigated for their cytotoxic activities. The results revealed that most analogs displayed cytotoxicity against HepG2 and MOLT-3 cell lines. The bis-thiourea derivatives 23 and 24 exhibited higher inhibitory potency against HepG2 cell than the reference drug, etoposide. 1,1′-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-chlorophenyl)thiourea) 24 was shown to be

  简化1,3-二取代的脲衍生物（11 - 24）的苯乙胺，homoveratylamines，2- pyridylethylamines，2- picolylamines以及亚二甲苯基二胺的合成和研究了它们的细胞毒活性。结果表明，大多数类似物显示出对HepG2和MOLT-3细胞系的细胞毒性。与参考药物依托泊苷相比，双硫脲衍生物23和24对HepG2细胞的抑制作用更高。1,1'-（1,3-亚苯基双（亚甲基））双（3-（4-氯苯基）硫脲）24被证明是针对MOLT-3细胞系最有效的细胞毒性化合物，IC 50值为1.62μM。QSAR研究表明，具有高电离潜力的化合物对HuCCA-1细胞系显示出高细胞毒性。此外，具有二甲氧基苯基的衍生物具有高的径向分布功能，并且对A549细胞系具有相应的高细胞毒性。而且，类似物23和24具有较低的E HOMO值（最大占据分子轨道能量的能量）以及对HepG2细胞系的高细
• SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3568390A1

  公开（公告）日：2019-11-20
• Hydroamination of isocyanates and isothiocyanates by alkaline earth metal initiators supported by a bulky iminopyrrolyl ligand
  作者：Kulsum Bano、Srinivas Anga、Archana Jain、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d0nj01509a

  日期：——

  A series of new heteroleptic alkaline earth (Ae) metal complexes of general formula [(Ph2CHNCH)2C4H2N}AeI(THF)3] Ae = Ca (2), Sr (3), and Ba (4)} were synthesized via salt metathesis by reacting potassium salt of ligand 1-K [(Ph2CHNCH)2C4H2N}K(THF)2] with anhydrous alkaline earth metal diiodides (AeI2). The homoleptic calcium and barium complexes [(Ph2CHNCH)2C4H2N}2Ae] [Ae = Ca (5), Ba (6)] were

  一系列新的通式为[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} AeI（THF）3的杂碱土金属（Ae）金属配合物Ae = Ca（2），Sr（3）和通过配位1-K [（（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} K（THF）2 ]的钾盐与无水碱土金属二碘化物（AeI 2）反应，通过盐复分解反应合成Ba（4）} 。均钙和钡复合物[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} 2 Ae] [Ae = Ca（ 5），Ba（ 6）]是通过用质子处理金属双六甲基二硅叠氮化物[Ae N（SiMe 3） 2 } 2（THF） 2 ]制备的摩尔比为1的配体1-H [（Ph 2 CH–NCH） 2 C 4 H 2 NH]。钙络合物5 用作活性预催化剂，在纯净条件下，在杂枯烯（如苯基异氰酸酯（PhNCO）和苯基异硫氰酸酯（PhNCS））上加成芳基胺的N–H键，其相应尿素和硫脲衍生物的收率高达99％获得。