S-ethyl N-(4-chlorophenyl)thiocarbamate | 25092-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl N-(4-chlorophenyl)thiocarbamate
• 英文别名: Carbamothioic acid, (4-chlorophenyl)-, S-ethyl ester；S-ethyl N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
• CAS: 25092-90-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS
• 分子量: 215.703
• InChiKey: QUFMGGPMCHVLQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl N-(4-chlorophenyl)thiocarbamate 在 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Satchell, Derek P. N.; Satchell, Rosemary S.; Wassef, Wasfy N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1199 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 碘乙烷 在 LiAlHSH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到S-ethyl N-(4-chlorophenyl)thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基S-烷基硫代氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  通过异氰酸酯与 LiAlHSH 然后与烷基卤反应合成了几种 N-芳基 S-烷基硫代氨基甲酸酯。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:374–378, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10163

  DOI：

  10.1002/hc.10163

文献信息

• Synthesis ofN-arylS-alkylthiocarbamates
  作者：Mamoru Koketsu、Chikashi Kobayashi、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1002/hc.10163

  日期：——

  Several N-aryl S-alkylthiocarbamates were synthesized by reactions of isocyanates with LiAlHSH and then with alkyl halides. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:374–378, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10163

  通过异氰酸酯与 LiAlHSH 然后与烷基卤反应合成了几种 N-芳基 S-烷基硫代氨基甲酸酯。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:374–378, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10163
• ABE, YOSHIMOTO;SHIMA, YOSHIKAZU;NAGAO, YUKINORI;MISONO, TAKAHISA, CHEM. EXPRESS, 3,(1989) N2, C. 727-730
  作者：ABE, YOSHIMOTO、SHIMA, YOSHIKAZU、NAGAO, YUKINORI、MISONO, TAKAHISA

  DOI：——

  日期：——
• Satchell, Derek P. N.; Satchell, Rosemary S.; Bhavnani, S., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1993, # 8, p. 1543 - 1546
  作者：Satchell, Derek P. N.、Satchell, Rosemary S.、Bhavnani, S.

  DOI：——

  日期：——
• Satchell, Derek P. N.; Satchell, Rosemary S.; Wassef, Wasfy N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1199 - 1202
  作者：Satchell, Derek P. N.、Satchell, Rosemary S.、Wassef, Wasfy N.

  DOI：——

  日期：——
• Potent Inhibitory Effects of N-Aryl S-Alkylthiocarbamate Derivatives on the Dopa Oxidase Activity of Mushroom Tyrosinase
  作者：Kun Ho Lee、Mamoru Koketsu、Sang Yoon Choi、Kang Jin Lee、Pyeongjae Lee、Hideharu Ishihara、Sun Yeou Kim

  DOI：10.1248/cpb.53.747

  日期：——

  This study reports the potent inhibitory effect of N-aryl S-alkylthiocarbamate derivatives on mushroom tyrosinase (MT) activity. N-Aryl S-alkylthiocarbamate derivatives were found to exhibit a potent inhibitory effect on the dopa (3,4-dihydroxyphenylalanine) oxidase activity of mushroom tyrosinase. Most of the N-aryl S-alkylthiocarbamate derivatives (compounds from A to J) exhibited higher inhibitory effects than kojic acid (IC50=318 μm), a well known tyrosinase inhibitor. Tyrosinase was the most inhibited by S-phenetyl N-phenylthiocarbamate (compound E, IC50=7.25 μM), and this inhibition was 44 times stronger than that of kojic acid. Compound E exhibited 95.0% of inhibition at 100 μM. A kinetic study of MT inhibition by compound E using the Lineweaver–Burk plots analysis was performed. And the kinetics profiles observed suggest that compound E competitively inhibits MT.

  本研究报告了N-芳基S-烷基硫代氨基甲酸酯衍生物对蘑菇酪氨酸酶（MT）活性的强抑制作用。发现N-芳基S-烷基硫代氨基甲酸酯衍生物对蘑菇酪氨酸酶的多巴（3,4-二羟基苯丙氨酸）氧化酶活性具有强抑制效果。大多数N-芳基S-烷基硫代氨基甲酸酯衍生物（A到J化合物）显示出比已知的酪氨酸酶抑制剂桂皮酸更强的抑制效果（IC50=318 μM）。S-苯乙基N-苯基硫代氨基甲酸酯（E化合物）对酪氨酸酶的抑制最为显著，其IC50为7.25 μM，该抑制强度是桂皮酸的44倍。E化合物在100 μM时显示出95.0%的抑制率。利用Lineweaver–Burk图分析进行了E化合物对MT抑制的动力学研究，观察到的动力学特征表明E化合物是通过竞争性抑制MT的。