[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C9H11FN3O8P-2
• 分子量: 339.17
• InChiKey: VLZKLBLFWAHHJM-UAKXSSHOSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟胞嘧啶核苷 、 adenosine 5'-triphosphate 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 adenosine 5'-diphosphate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  尿苷和胞苷核苷类似物被两个人尿苷-胞苷激酶磷酸化。

  摘要：

  尿苷-胞苷激酶（UCK）对于核苷类似物的磷酸化具有重要作用，正在研究将其用于癌症化学疗法中。我们已经克隆了两个人UCKS的cDNA。大约30kDa的蛋白，称为UCK1和UCK2，在大肠杆菌中表达，并显示出催化Urd和Cyd磷酸化的能力。该酶没有磷酸化脱氧核糖核苷或嘌呤核糖核苷。UCK1 mRNA被检测为约1.8和2.7 kb的两个同种型。2.7kb的条带在研究的组织中普遍表达。骨骼肌，心脏，肝脏和肾脏中存在约1.8 kb的条带。仅在所研究的组织中的胎盘中检测到1.2和2.0 kb的UCK2 mRNA的两个同工型。编码UCK1和UCK2的基因分别定位于9q34.2-9q34.3和1q22-1q23.2染色体。我们测试了28个胞苷和尿苷核苷类似物作为酶的可能底物。所述酶使几种类似物磷酸化，例如6-氮杂尿苷，5-氟尿苷，4-硫尿苷，5-溴尿苷，N（4）-乙酰胞苷，N（4）-苯甲酰基胞苷，5-氟胞

  DOI：

  10.1124/mol.59.5.1181

文献信息

• Phosphorylation of Uridine and Cytidine Nucleoside Analogs by Two Human Uridine-Cytidine Kinases
  作者：An R. Van Rompay、Ameli Norda、Karin Lindén、Magnus Johansson、Anna Karlsson

  DOI：10.1124/mol.59.5.1181

  日期：2001.5.1

  Uridine-cytidine kinases (UCK) have important roles for the phosphorylation of nucleoside analogs that are being investigated for possible use in chemotherapy of cancer. We have cloned the cDNA of two human UCKs. The approximately 30-kDa proteins, named UCK1 and UCK2, were expressed in Escherichia coli and shown to catalyze the phosphorylation of Urd and Cyd. The enzymes did not phosphorylate deoxyribonucleosides

  尿苷-胞苷激酶（UCK）对于核苷类似物的磷酸化具有重要作用，正在研究将其用于癌症化学疗法中。我们已经克隆了两个人UCKS的cDNA。大约30kDa的蛋白，称为UCK1和UCK2，在大肠杆菌中表达，并显示出催化Urd和Cyd磷酸化的能力。该酶没有磷酸化脱氧核糖核苷或嘌呤核糖核苷。UCK1 mRNA被检测为约1.8和2.7 kb的两个同种型。2.7kb的条带在研究的组织中普遍表达。骨骼肌，心脏，肝脏和肾脏中存在约1.8 kb的条带。仅在所研究的组织中的胎盘中检测到1.2和2.0 kb的UCK2 mRNA的两个同工型。编码UCK1和UCK2的基因分别定位于9q34.2-9q34.3和1q22-1q23.2染色体。我们测试了28个胞苷和尿苷核苷类似物作为酶的可能底物。所述酶使几种类似物磷酸化，例如6-氮杂尿苷，5-氟尿苷，4-硫尿苷，5-溴尿苷，N（4）-乙酰胞苷，N（4）-苯甲酰基胞苷，5-氟胞