2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone | 76228-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-2-chinolincarbonsaeure-ethylester；ethyl 4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 76228-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RPHJEBXYDBSGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-1-phenyl-azetidin-2-carbonsaeure-ethylester 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以12%的产率得到2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105

文献信息

• Aluminiumchlorid‐katalysierte Umacylierung von 1‐Phenyl‐β‐lactamen
  作者：Karl‐Hans Ongania、Kraft Hohenlohe‐Oehringen

  DOI：10.1002/cber.19811140341

  日期：1981.3
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2105-2111
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• ONGANIA K.-H.; HOHENLOHE-OEHRINGEN K., CHEM. BER., 1981, 114, NO 3, 1203-1205
  作者：ONGANIA K.-H.、 HOHENLOHE-OEHRINGEN K.

  DOI：——

  日期：——
• KANO S.; EBATA T.; SHIBUYA S., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 1, 138
  作者：KANO S.、 EBATA T.、 SHIBUYA S.

  DOI：——

  日期：——