3-[2-(Trifluoromethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(Trifluoromethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₆F₃N₃O₂S
• 分子量: 337.282
• InChiKey: VDFQUGFOXFWYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到3-[2-(Trifluoromethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列2-磺酰胺基/三氟甲基-6-取代的咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗结核活性。

  摘要：

  一系列的2-磺酰胺基/三氟甲基-6-（4'-取代的芳基/杂芳基）咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑衍生物（II）已通过2-氨基- 5-磺酰胺基/三氟甲基-1,3,4-噻二唑和适当的α-卤代芳基/杂芳基酮。为了研究这些取代基对生物活性的影响，还合成了5-溴（III），5-硫氰酸根（IV），5-甘氨酰hydr（V）衍生物。这些化合物的结构通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质量和HRMS确定。使用放射BACTEC和肉汤稀释测定方法评估所选化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的初步体外抗结核活性。结果表明，化合物5、7、8 10和12在MIC> 6.25 microg / mL时表现出中等至良好的抗结核活性，抑制百分比分别为29、43、58、31和41。化合物18的MIC为20微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.060

文献信息

• Synthesis and anti-tubercular activity of a series of 2-sulfonamido/trifluoromethyl-6-substituted imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Andanappa K. Gadad、Malleshappa N. Noolvi、Rajshekhar V. Karpoormath

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.060

  日期：2004.11

  A series of 2-sulfonamido/trifluoromethyl-6-(4'-substituted aryl/heteroaryl)imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives (II) have been synthesized by reaction of 2-amino-5-sulfonamido/trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazoles and an appropriate alpha-haloaryl/heteroaryl ketones. Further 5-bromo (III), 5-thiocyanato (IV), 5-gaunylhydrazone (V) derivatives were synthesized in order to study the effect of these

  一系列的2-磺酰胺基/三氟甲基-6-（4'-取代的芳基/杂芳基）咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑衍生物（II）已通过2-氨基- 5-磺酰胺基/三氟甲基-1,3,4-噻二唑和适当的α-卤代芳基/杂芳基酮。为了研究这些取代基对生物活性的影响，还合成了5-溴（III），5-硫氰酸根（IV），5-甘氨酰hydr（V）衍生物。这些化合物的结构通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质量和HRMS确定。使用放射BACTEC和肉汤稀释测定方法评估所选化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的初步体外抗结核活性。结果表明，化合物5、7、8 10和12在MIC> 6.25 microg / mL时表现出中等至良好的抗结核活性，抑制百分比分别为29、43、58、31和41。化合物18的MIC为20微克/毫升。