[[(2S,3S,5R)-3-acetyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [[(2S,3S,5R)-3-acetyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 英文别名: [[(2S,3S,5R)-3-acetyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₁₄P₃
• 分子量: 508.209
• InChiKey: HIXSRZASINQXIJ-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2',3'-dideoxy-3'-C-formyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 磷酸三甲酯 、 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯氧磷 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 [[(2S,3S,5R)-3-acetyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design, synthesis, and in vitro assay of novel nucleoside analog inhibitors against HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  Crystal structure of HIV-RT in complex with a DNA template:primer and a dTTP leads us to design and synthesize a new class of nucleoside analog inhibitors containing a branched 3'-group against HIV-RT. An in vitro primer extension assay indicates that three out of five compounds are effective HIV-RT inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.099