6-氯-2-羟基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 91998-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-2-羟基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 6-Chloro-2-hydroxy-chroman-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 6-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-；6-chloro-2-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 91998-75-3
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: TZHQCDZIWQWIDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-羟基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-3-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型色酮衍生物作为潜在的抗 TSWV 药物

  摘要：

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03626
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到6-氯-2-羟基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-（羟甲基）-4 H -chromen-4-ones的高效合成新方法

  摘要：

  报道了各种取代的3-（羟甲基）-4 H-铬烯-4-酮的有效和通用的合成。通过将前体2-羟基-4-二氢呋喃酮进行羟甲基化，然后进行酸脱水来制备化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370529

文献信息

• Szabo, V.; Borbely, J.; Theisz, E., Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 4, p. 331 - 334
  作者：Szabo, V.、Borbely, J.、Theisz, E.、Szabo, A.

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharyya, Samita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 166 - 172
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bhattacharyya, Samita

  DOI：——

  日期：——
• Examination of the ring-chain isomerism of 2-hydroxy-chromanones with 1H NMR spectroscopy
  作者：János Borbély、Vince Szabó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81693-2

  日期：1984.1
• SZABO, V.;BORBELY, J.;THEISZ, E.;SZABO, A., ACTA CHIM. HUNG., 1984, 115, N 4, 331-333
  作者：SZABO, V.、BORBELY, J.、THEISZ, E.、SZABO, A.

  DOI：——

  日期：——