benzyl 7-[(1R,2R,3R)-2-formyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 7-[(1R,2R,3R)-2-formyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: ZEPVZMLDEMHQTD-RGSZASNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-[(1R,2R,3R)-2-formyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate 、 (2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯 在 sodium hydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到benzyl 7-[(1R,2R,3R)-2-(4,4-difluoro-3-oxooct-1-enyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  PROSTAGLANDIN SYNTHESIS AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN

  摘要：

  提供了作为合成前列腺素类似物中间体有用的融合环戊烷-4-取代3,5-二氧杂环戊内酯化合物。这些化合物具有以下公式A： 其中R代表芳基，如对甲氧基苯基。 这种化合物可以与较低的烷基铝化合物反应，打开二氧杂环戊内酯环并将内酯还原为内醇，而不会过度还原为二醇。所得化合物可以被官能化，以插入目标前列腺素的化学侧链，依次独立地添加所需的α-侧链和所需的ω-侧链。这些化合物和过程特别适用于制备利布普罗斯通。

  公开号：

  US20100056807A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-[(1R,2S,3R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclopentyl]hept-5-enoate 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到benzyl 7-[(1R,2R,3R)-2-formyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  PROSTAGLANDIN SYNTHESIS AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN

  摘要：

  提供了作为合成前列腺素类似物中间体有用的融合环戊烷-4-取代3,5-二氧杂环戊内酯化合物。这些化合物具有以下公式A： 其中R代表芳基，如对甲氧基苯基。 这种化合物可以与较低的烷基铝化合物反应，打开二氧杂环戊内酯环并将内酯还原为内醇，而不会过度还原为二醇。所得化合物可以被官能化，以插入目标前列腺素的化学侧链，依次独立地添加所需的α-侧链和所需的ω-侧链。这些化合物和过程特别适用于制备利布普罗斯通。

  公开号：

  US20100056807A1