2,6-difluoro-N-methoxy-benzamide | 1433906-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-N-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-methoxy-2,6-difluorobenzamide；2,6-difluoro-N-methoxybenzamide
• CAS: 1433906-91-2
• 化学式: C₈H₇F₂NO₂
• 分子量: 187.146
• InChiKey: TYWVGLRVUGNMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-N-methoxy-benzamide 在 lithium amide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-6-fluoro-N-methoxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  炔烃的级联分子内酰亚胺化和C–H活化/环化与炔烃：一锅合成7 H-二苯并[ de，h ]喹啉类似物†

  摘要：

  本文报道的是级联的路易斯酸促进的分子内Friedel-Crafts型酰亚胺化和Rh（III）催化的苯二甲酰氯和炔烃的CH-H活化/环化，为7 H-二苯并[ 1]提供了一种通用且简洁的方法。de，h ]喹啉类似物。这种不同的方法基于收敛的逆合成断开策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc03400e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2,6-二氟苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-difluoro-N-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃的级联分子内酰亚胺化和C–H活化/环化与炔烃：一锅合成7 H-二苯并[ de，h ]喹啉类似物†

  摘要：

  本文报道的是级联的路易斯酸促进的分子内Friedel-Crafts型酰亚胺化和Rh（III）催化的苯二甲酰氯和炔烃的CH-H活化/环化，为7 H-二苯并[ 1]提供了一种通用且简洁的方法。de，h ]喹啉类似物。这种不同的方法基于收敛的逆合成断开策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc03400e

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013064521A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  A compound of formula (I) wherein R1 to R4 are, for example, each hydrogen, R5 is pyridyl, which has two or more substituents selected, for example, from halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1 -C4-alkoxy, C1 -C4-haloalkoxy, and cyano; R6 is, for example, hydrogen; R7 is, for example, hydrogen, cyano, hydroxyl, formyl, C1 -C4-alkyl, C1 -C4-alkoxy, C2-C4- alkenyl, or C2-C4-alkynyl; and A1 to A5 are, independently selected, from, for example, N, and C-H; and its use as a pesticidal agent.

  式（I）的化合物，其中R1至R4例如各为氢，R5为吡啶基，其有两个或更多取代基，例如从卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和氰基中选择；R6例如为氢；R7例如为氢、氰基、羟基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基；A1至A5是独立选择的，例如从N和C-H中选择；以及其作为杀虫剂的用途。
• Mechanistic Basis for Efficient, Site-Selective, Aerobic Catalytic Turnover in Pd-Catalyzed C–H Imidoylation of Heterocycle-Containing Molecules
  作者：Stephen J. Tereniak、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b07359

  日期：2017.10.18

  pure O2. The present study elucidates the origin of these features. Kinetic, mechanistic, and in situ spectroscopic studies establish that PdII-mediated C–H activation is the turnover-limiting step. The tBuNC substrate is shown to coordinate more strongly to PdII than pyridine, thereby contributing to the lack of heterocycle catalyst poisoning. A well-defined PdII–peroxo complex is a competent intermediate

  最近报道的Pd催化C–H键的氧化亚氨基化方法具有独特的功能，这些特征对Pd催化的好氧氧化催化具有重要意义：（1）该反应可耐受通常使Pd催化剂中毒的杂环。（2）C–H活化的位点选择性是由N-甲氧基酰胺基团而不是适当定位的杂环所控制。（3）作为前催化剂，Pd 0来源Pd 2（dba）3（dba =二亚苄基丙酮）优于Pd（OAc）2，其他Pd II来源无效。（4）用空气而不是纯O 2进行的反应更好。本研究阐明了这些特征的起源。动力学，力学和原位光谱研究表明，Pd II介导的C–H活化是限制营业额的步骤。已显示t BuNC底物比吡啶更牢固地与Pd II配位，从而有助于避免杂环催化剂中毒。定义明确的Pd II-过氧配合物是通过质子偶联的配体交换促进底物配位的有效中间体。该底物配位步骤的有效性与与Pd II配位的阴离子配体的碱性相关，Pd 0催化剂前体是最有效的，因为它们选择性地提供了Pd。II –过氧化原位。最后，显示出升高的O
• Hydroxylamine Substituted Imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20080114019A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Imidazoquinoline compounds with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明公开了在1位具有肟取代基的咪唑喹啉化合物、含有这些化合物的制药组合物、中间体以及将这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中诱导细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Pesticidal compounds
  申请人：SYNGENTA PARTICIPANTS AG

  公开号：US09040708B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  A compound of formula (I) wherein R1 to R4 are, for example, each hydrogen, R5 is pyridyl, which has two or more substituents selected, for example, from halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, and cyano; R6 is, for example, hydrogen; R7 is, for example, hydrogen, cyano, hydroxyl, formyl, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C2-C4-alkenyl, or C2-C4-alkynyl; and A1 to A5 are, independently selected, from, for example, N, and C—H; and its use as a pesticidal agent.

  式(I)的化合物，其中R1到R4分别为氢，例如，R5为吡啶基，其具有两个或更多的取代基，例如，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基和氰基; R6为氢; R7为氢，氰基，羟基，甲酰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，例如; A1到A5是独立选择的，例如，N和C-H;以及其作为杀虫剂的用途。