(2E,4E)-5-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 58545-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(3,5-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienoate；methyl 5-(3,5-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 58545-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UUFVTUJSRQGNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-valeriansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of deuterium, carbon-14, and carrier-free tritium labeled cannabinoids

  摘要：

  1′,2′-Dehydroolivetol 及其单甲醚、5′-bromoolivetol 和 olivetol-5,-2H3已被合成。在酸催化下，后三种化合物与对薄荷-2,8-二烯-1-醇缩合，分别得到 1′,2′-脱氢-Δ8-THC 甲醚、5′-溴-Δ8-THC 和 Δ9-THC-5′-2H3。5′-Bromo-Δ8-THC 是 4′、5′-脱氢-Δ8-和Δ8-THC、4′-和 5′-羟基-Δ8-THC、5′-二甲氨基-Δ8-THC 和 5′-羧基-Δ8-THC 的前体。在均相催化剂存在下还原 4′,5′-脱氢-Δ8-和 Δ9-THC，分别得到氚标记的 Δ8-THC（50 Ci/mmole）和 Δ9-THC（58 Ci/mmole）。介绍了Δ9-THC-11-2H3、Δ9-THC-11-14C 大麻酚-5,-2H3′ 和其他标记大麻素的合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590110412
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of deuterium, carbon-14, and carrier-free tritium labeled cannabinoids

  摘要：

  1′,2′-Dehydroolivetol 及其单甲醚、5′-bromoolivetol 和 olivetol-5,-2H3已被合成。在酸催化下，后三种化合物与对薄荷-2,8-二烯-1-醇缩合，分别得到 1′,2′-脱氢-Δ8-THC 甲醚、5′-溴-Δ8-THC 和 Δ9-THC-5′-2H3。5′-Bromo-Δ8-THC 是 4′、5′-脱氢-Δ8-和Δ8-THC、4′-和 5′-羟基-Δ8-THC、5′-二甲氨基-Δ8-THC 和 5′-羧基-Δ8-THC 的前体。在均相催化剂存在下还原 4′,5′-脱氢-Δ8-和 Δ9-THC，分别得到氚标记的 Δ8-THC（50 Ci/mmole）和 Δ9-THC（58 Ci/mmole）。介绍了Δ9-THC-11-2H3、Δ9-THC-11-14C 大麻酚-5,-2H3′ 和其他标记大麻素的合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590110412

文献信息

• The synthesis of deuterium, carbon-14, and carrier-free tritium labeled cannabinoids
  作者：C. G. Pitt、D. T. Hobbs、H. Schran、C. E. Twine、D. L. Williams

  DOI：10.1002/jlcr.2590110412

  日期：——

  1′,2′-Dehydroolivetol and its monomethyl ether, 5′-bromoolivetol, and olivetol-5,-2H3, have been synthesized. Acid catalyzed condensation of the latter three compounds with p-mentha-2,8-dien-1-ol gave 1′,2′-dehydro-Δ8-THC methyl ether, 5′-bromo-Δ8-THC, and Δ9-THC-5′-2H3, respectively. 5′-Bromo-Δ8-THC served as a precursor of 4′,5′-dehydro-Δ8- and Δ8-THC, 4′- and 5′-hydroxy-Δ8-THC, 5′-dimethylamino-Δ8-THC and 5′-carboxy-Δ8-THC. Reduction of 4′,5′-dehydro-Δ8- and Δ9-THC in the presence of homogeneous catalysts afforded tritium labeled Δ8-THC (50 Ci/mmole) and Δ9-THC (58 Ci/mmole), respectively. Syntheses of Δ9-THC-11-2H3, Δ9-THC-11-14C cannabinol-5,-2H3′ and other labeled cannabinoids are described.

  1′,2′-Dehydroolivetol 及其单甲醚、5′-bromoolivetol 和 olivetol-5,-2H3已被合成。在酸催化下，后三种化合物与对薄荷-2,8-二烯-1-醇缩合，分别得到 1′,2′-脱氢-Δ8-THC 甲醚、5′-溴-Δ8-THC 和 Δ9-THC-5′-2H3。5′-Bromo-Δ8-THC 是 4′、5′-脱氢-Δ8-和Δ8-THC、4′-和 5′-羟基-Δ8-THC、5′-二甲氨基-Δ8-THC 和 5′-羧基-Δ8-THC 的前体。在均相催化剂存在下还原 4′,5′-脱氢-Δ8-和 Δ9-THC，分别得到氚标记的 Δ8-THC（50 Ci/mmole）和 Δ9-THC（58 Ci/mmole）。介绍了Δ9-THC-11-2H3、Δ9-THC-11-14C 大麻酚-5,-2H3′ 和其他标记大麻素的合成。