(3R,5S)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-3-triethylsilyloxyoct-7-enal | 916771-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-3-triethylsilyloxyoct-7-enal
• CAS: 916771-64-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 538.918
• InChiKey: PZYHOLIOMCZSGX-YTMVLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-3-triethylsilyloxyoct-7-enal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 4-[6-(4-hydroxymethyl-2-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯基月桂酰亚胺类似物的合成研究

  摘要：

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,5S)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-3-triethylsilyloxyoct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  苯基月桂酰亚胺类似物的合成研究

  摘要：

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.104

文献信息

• Synthetic studies on a phenyl-laulimalide analogue
  作者：Christelle Faveau、Martine Mondon、Jean-Pierre Gesson、Tobias Mahnke、Sandra Gebhardt、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.104

  日期：2006.11

  An analogue of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide with a phenyl in place of the dihydropyran has been synthesized. The fragments C1–C14 and C15–C28 were coupled via a stereoselective intermolecular allylboration. Ring closure was achieved using Yamaguchi’s protocol.

  已经合成了类似紫杉醇样抗微管剂劳力美利德的类似物，该类似物用苯基代替了二氢吡喃。片段C 1 -C 14和C 15 -C 28通过立体选择性分子间烯丙基硼化偶联。闭环是使用Yamaguchi的协议实现的。