ethyl (E)-5,5-bis[(benzyloxy)methyl]-8-(tert-butyloxycarbonyl)-2-octen-7-ynoate | 1374148-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5,5-bis[(benzyloxy)methyl]-8-(tert-butyloxycarbonyl)-2-octen-7-ynoate
• 英文别名: 9-O-tert-butyl 1-O-ethyl (E)-5,5-bis(phenylmethoxymethyl)non-2-en-7-ynedioate
• CAS: 1374148-85-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆
• 分子量: 506.639
• InChiKey: RVSHHEVGPBXXNN-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5-bis[(benzyloxy)methyl]-8-(tert-butyloxycarbonyl)-2-octen-7-ynoate 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到tert-butyl (1RS,2SR,8SR)-4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2,8-diphenyl-8-hydroxy-6-bicyclo[4.2.0]octene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联的四烯醛二酸衍生物的四个亲核加成；高效单锅合成双环[4.2.0]辛烯醇

  摘要：

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol300623j
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氧基丙烷-1,1-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl (E)-5,5-bis[(benzyloxy)methyl]-8-(tert-butyloxycarbonyl)-2-octen-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  串联的四烯醛二酸衍生物的四个亲核加成；高效单锅合成双环[4.2.0]辛烯醇

  摘要：

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol300623j

文献信息

• Four Nucleophilic Additions to Alkenynedioic Acid Derivatives in Tandem; Efficient One-Pot Synthesis of Bicyclo[4.2.0]octenols
  作者：Takeshi Hata、Haduki Imade、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol300623j

  日期：2012.5.18

  When alkenynedioic acid derivatives were treated with a Grignard reagent, tandem cyclization and the incorporation of two molecules of the Grignard reagent occurred to give stereodefined bicyclo[4.2.0]octenols via four nucleophilic additions.

  当用格氏试剂处理烯炔二酸衍生物时，发生串联环化和格氏试剂的两个分子的结合，通过四个亲核加成反应得到立体定义的双环[4.2.0]辛烯醇。