methyl (1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-2-oxopyridin-3-ylcarbonyl)carbamate | 1421739-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-2-oxopyridin-3-ylcarbonyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(1-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carbonyl)carbamate
• CAS: 1421739-48-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: NPBCCIIGGQEODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-2-oxopyridin-3-ylcarbonyl)carbamate 、 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 在 C₁₇H₂₆CuF₆N₂O₈S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl N-{[(4aR,8S,8aR)-8-methoxy-2-methyl-1-oxo-6-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinolin-8a-yl]carbonyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三苯胂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-2-oxopyridin-3-ylcarbonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-酮亚胺的催化不对称[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应

  摘要：

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。

  DOI：

  10.1021/ol303381c

文献信息

• Efficient Preparation of Cyclic α-Alkylidene β-Oxo Imides by Using a Flow Microreactor System
  作者：Masahisa Nakada、Katsuhiro Komuro、Aiichiro Nagaki、Hiroki Shimoda、Masahiro Uwamori、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1055/s-0037-1610228

  日期：2018.9

  emphasized in the reaction of the organolithium compound with methoxycarbonyl isocyanate, which gave the desired imide in 78% yield by using the flow microreactor system whereas the yield of the corresponding batch reaction was only 2%. The established flow microreactor system was also effectively used for the reaction of the organolithium compound with phenyl isocyanate to afford the desired product in 52%

  描述了 3-iodo-1-methyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 通过卤素-锂交换和随后在流动微反应器系统中的反应成功转化为其衍生物。在流动微反应器系统中由 3-iodo-1-methyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 产生的有机锂化合物的甲基化以 68% 的产率提供了所需的甲基化产物，而相应批次的产率反应率为 23%。流动微反应器系统的这种优势在有机锂化合物与异氰酸甲氧基羰基酯的反应中得到进一步强调，使用流动微反应器系统以 78% 的收率得到所需的酰亚胺，而相应的间歇反应的收率仅为 2%。
• Catalytic Asymmetric [4 + 2] Cycloadditions and Hosomi–Sakurai Reactions of α-Alkylidene β-Keto Imides
  作者：Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Yuki Namera、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol303381c

  日期：2013.2.15

  Highly enantioselective catalytic asymmetric reactions of rationally designed α-alkylidene β-keto imides are described. The [4 + 2] cycloadditions and Hosomi–Sakurai reactions of α-alkylidene β-keto imides proceed with high enantioselectivity and yield. The [4 + 2] cycloadditions of the imides with various dienes afford products bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the ring junction

  描述了合理设计的α-亚烷基β-酮酰亚胺的高度对映选择性催化不对称反应。α-亚烷基β-酮酰亚胺的[4 + 2]环加成反应和Hosomi-Sakurai反应以高对映选择性和高收率进行。酰亚胺与各种二烯的[4 + 2]环加成反应提供的产物在环结处带有全碳四元立体异构中心。α-亚烷基β-酮酰亚胺应用于天然产物的对映选择性全合成和其他催化不对称应用。