(E)-3-(5-phenylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 1061566-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(5-phenylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-5-phenylpent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1061566-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NIRSRHWHGCBCMB-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-phenylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 Schwartz's reagent 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N,O‐dimethyl‐N‐[(1RS,3RS)‐3‐phenethylcyclohexyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789

文献信息

• Highly enantioselective Diels–Alder reaction of Danishefsky-type diene and electron-deficient olefins catalyzed by an Yb(III)/chiral bis-urea complex
  作者：Shinji Harada、Nozomi Toudou、Shiharu Hiraoka、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.110

  日期：2009.10

  The synthesis and utility of the novel axially chiral bis-urea ligand BINUREA are described. A complex of this urea ligand with ytterbium triflate and DBU can be used in the catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of Danishefsky-type diene and electron-deficient olefins to give the adducts in good to excellent yield and enantiomeric excess (ee).

  描述了新型的轴向手性双脲配体BINUREA的合成和实用性。这种尿素配体与三氟甲基磺酸late和DBU的复合物可用于Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的催化对映选择性Diels-Alder反应，使加合物具有优异的收率和对映体过量（ee）。
• Remote Radical Trifluoromethylation: A Unified Approach to the Selective Synthesis of γ-Trifluoromethyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Marina Briand、Linh D. Thai、Flavien Bourdreux、Nicolas Vanthuyne、Xavier Moreau、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03676

  日期：2022.12.30

  Site-selective trifluoromethylation of silyl dienol ethers derived from α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and amides was achieved for the first time in the remote γ position. This photoredox catalyzed process is quite general to compounds bearing many functionalities and is applicable to the late-stage functionalization of biorelevant molecules. The use of S-perfluoroalkyl sulfoximines as ·RF radical

  首次在远程 γ 位置实现了衍生自 α,β-不饱和醛、酮和酰胺的甲硅烷基二烯醇醚的位点选择性三氟甲基化。这种光氧化还原催化过程对于具有许多功能的化合物非常普遍，适用于生物相关分子的后期功能化。使用S-全氟烷基亚砜亚胺作为·R F自由基源可以将反应推广到其他全氟烷基（R F = CF 2 H，C 4 F 9）。重要的是，公开了一种前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–H 全氟烷基化过程。