1-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one | 1435913-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• 英文别名: 1-(1,2,2-Trimethylcyclopropyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 1435913-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IDUHOPFRMUIWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (Z)-4-hydroxy-5-(4-methylpent-3-en-2-ylidene)cyclo-pent-2-enone 、 (Z)-4-hydroxy-5-(4-methylpent-4-en-2-ylidene)cyclo-pent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环丙酮中间体的温度依赖性、竞争性 1,3-酰基转移与脱羰

  摘要：

  1,1,3-三甲基-1,2-二氢戊烯的光氧化作用产生不稳定的内过氧化物，分解后产生双环环丙酮中间体；这种物质要么挤出 CO 生成环庚二烯酮，要么经历 1,3-酰基转移，这两个过程最有可能通过双自由基中间体逐步发生。或者，衍生自内过氧化物的双氧双自由基中的 C3a-C4 裂解产生 2-环丙基取代的环戊二烯酮环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.053
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-trimethyl-1,2-dihydropentalene 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3,5-trimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,8-dione 、 1-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one 、 6,8,8-trimethylcycloocta-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  环丙酮中间体的温度依赖性、竞争性 1,3-酰基转移与脱羰

  摘要：

  1,1,3-三甲基-1,2-二氢戊烯的光氧化作用产生不稳定的内过氧化物，分解后产生双环环丙酮中间体；这种物质要么挤出 CO 生成环庚二烯酮，要么经历 1,3-酰基转移，这两个过程最有可能通过双自由基中间体逐步发生。或者，衍生自内过氧化物的双氧双自由基中的 C3a-C4 裂解产生 2-环丙基取代的环戊二烯酮环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.053

文献信息

• Temperature-dependent, competitive 1,3-acyl shift versus decarbonylation of a cyclopropanone intermediate
  作者：Ihsan Erden、Jingxiang Ma、Christian Gärtner、Saeed Azimi、Scott Gronert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.053

  日期：2013.6

  Photooxygenation of 1,1,3-trimethyl-1,2-dihydropentalene gives an unstable endoperoxide, which upon decomposition delivers a bicyclic cyclopropanone intermediate; this species either extrudes CO to give a cycloheptadienone or undergoes a 1,3-acyl shift, both processes occurring most likely in a stepwise manner via diradical intermediates. Alternatively, C3a–C4 cleavage in the dioxygen diradical derived

  1,1,3-三甲基-1,2-二氢戊烯的光氧化作用产生不稳定的内过氧化物，分解后产生双环环丙酮中间体；这种物质要么挤出 CO 生成环庚二烯酮，要么经历 1,3-酰基转移，这两个过程最有可能通过双自由基中间体逐步发生。或者，衍生自内过氧化物的双氧双自由基中的 C3a-C4 裂解产生 2-环丙基取代的环戊二烯酮环氧化物。