(S)-(+)-2-benzylamino-4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)butyric acid methyl ester | 871578-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-benzylamino-4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(benzylamino)-4-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)butanoate
• CAS: 871578-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: BELRRSWOZAGZTD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-benzylamino-4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 生成 (S)-(+)-2-amino-4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环链转化从羧基内酰胺合成 ω-杂环氨基酸的便捷方法；第 1 部分：(2S)-/(2R)-2-Amino-4-(1-aryl-/1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-yl)butyric Acid 的合成

  摘要：

  报道了一种合成共杂环α-氨基酸的通用方法，该方法涉及从硫内酰胺制备烯胺酮中间体，然后与双亲核试剂反应，导致一步缩合和环链转变为所需的ω-杂环α -氨基和羧基脱保护后的氨基酸。反应步骤保留了母体取代的内酰胺的手性。该方法通过 (2S)- 和 (2R)-2-amino-4-(1-aryl-/1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-yl)butyric 酸的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872166
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-苄基-5-硫代脯氨酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-(+)-2-benzylamino-4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环链转化从羧基内酰胺合成 ω-杂环氨基酸的便捷方法；第 1 部分：(2S)-/(2R)-2-Amino-4-(1-aryl-/1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-yl)butyric Acid 的合成

  摘要：

  报道了一种合成共杂环α-氨基酸的通用方法，该方法涉及从硫内酰胺制备烯胺酮中间体，然后与双亲核试剂反应，导致一步缩合和环链转变为所需的ω-杂环α -氨基和羧基脱保护后的氨基酸。反应步骤保留了母体取代的内酰胺的手性。该方法通过 (2S)- 和 (2R)-2-amino-4-(1-aryl-/1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-yl)butyric 酸的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872166

文献信息

• A Convenient Approach to the Synthesis of ω-Heterocyclic Amino Acids from Carboxy Lactams through Ring-Chain Transformation; Part 1: Synthesis of (2<i>S</i>)-/(2<i>R</i>)-2-Amino-4-(1-aryl-/1,5-diaryl-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)butyric Acid
  作者：Sanjay Jain、Nitya Anand、Rakesh Singh、Neelima Sinha、Mohammad Salman、Fehmida Naqvi

  DOI：10.1055/s-2005-872166

  日期：——

  A general method is reported for the synthesis of co-heterocyclic α-amino acids, which involves preparation of enaminone intermediates from thiolactams, followed by reaction with dinucleophiles, resulting in a single-stepcondensation and ring-chain transformation to the desired ω-heterocyclic α-amino acids after deprotection of amine and carboxylic group. The reaction steps preserve the chirality of

  报道了一种合成共杂环α-氨基酸的通用方法，该方法涉及从硫内酰胺制备烯胺酮中间体，然后与双亲核试剂反应，导致一步缩合和环链转变为所需的ω-杂环α -氨基和羧基脱保护后的氨基酸。反应步骤保留了母体取代的内酰胺的手性。该方法通过 (2S)- 和 (2R)-2-amino-4-(1-aryl-/1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-yl)butyric 酸的合成来说明。