1-Heptyl-2-phenyldisulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Heptyl-2-phenyldisulfane
• 英文别名: (Heptyldisulfanyl)benzene；(heptyldisulfanyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₂₀S₂
• 分子量: 240.434
• InChiKey: YUFOUEQORKWCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚硫醇 、 茴香硫醚 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到1-Heptyl-2-phenyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  电化学自由基介导的选择性 C(sp3)–S 键激活

  摘要：

  选择性 C(sp 3 )–S 键断裂和转化仍然是合成化学中一个特别重要但具有挑战性的目标。在过去的几十年里，过渡金属催化的通过 C(sp 3 )–S 键断裂的交叉偶联反应为构建目标分子提供了一个强大的平台。相比之下，广泛分布的 C(sp 3 )–S 键的选择性激活很少被研究并且仍然不发达，即使在相对恶劣的条件下也是如此。在此，一种自由基介导的电化学策略能够选择性地激活 C(sp 3)–S 键被公开，为从广泛存在的硫醚中合成有价值的二硫化物提供了前所未有的方法。重要的是，与传统的过渡金属催化的 C-S 键断裂方案相比，该方法具有温和、无催化剂和氧化剂的反应条件，以及对 C(sp 3 )-S 键的优异化学选择性。初步的机理研究表明，硫自由基物种参与反应途径，并在控制位点选择性方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2sc05507d

文献信息

• Nickel-catalyzed selective disulfide formation by reductive cross-coupling of thiosulfonates
  作者：Tingting Yuan、Xiang-Yu Chen、Tengfei Ji、Huifeng Yue、Kathiravan Murugesan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4sc02969k

  日期：——

  operates under mild conditions, offering a convenient and efficient pathway to synthesize a wide range of both symmetrical and unsymmetrical disulfides from readily available, bench-stable thiosulfonates with exceptional selectivity. Notably, this approach is highly versatile, allowing for the late-stage modification of pharmaceuticals and the preparation of various targeted compounds. A comprehensive

  开发二硫化物制备的创新方法对于当代有机化学具有重要意义。尽管在形成碳-碳和碳-杂原子键的镍催化还原交叉偶联反应方面取得了重大进展，但S-S键的合成仍然是一个相当大的挑战。在这种情况下，我们提出了一种利用镍催化剂进行硫代磺酸盐还原交叉偶联的新方法。该方法在温和条件下操作，提供了一种方便、有效的途径，可以从容易获得的、实验室稳定的硫代磺酸盐合成各种对称和不对称的二硫化物，并具有优异的选择性。值得注意的是，这种方法用途广泛，可以进行药物的后期修饰和各种目标化合物的制备。已经进行了全面的机制研究以证实所提出的假设。