ethyl 1-sec-butyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 1-sec-butyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-butan-2-yl-2-(4-chlorophenyl)benzimidazole-5-carboxylate；ethyl 1-butan-2-yl-2-(4-chlorophenyl)benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 356.852
• InChiKey: CCENTMBPPNRZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 1-sec-butyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-sec/tert-butyl-2-chloro/nitrophenylbenzimidazole 衍生物的设计和合成：MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的分子对接和体外评估

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的癌症类型，耐药病例的增加对新型抗癌药物的开发提出了巨大挑战。据报道，含有各种官能团的苯并咪唑衍生物表现出优异的抗癌活性。先前的研究表明，一些合成的 2-氯/硝基苯基苯并咪唑衍生物对 MDA-MB-231 表现出意想不到的选择性抑制作用。在继续努力开发更具选择性的抗癌药物的过程中，通过在苯基的不同位置取代氯基和硝基，设计并合成了两个系列的N-sec和tert -butyl-2-phenylbenzimidazoles。衍生物通过1 H NMR 表征，13 C NMR和质谱。针对 MDA-MB-231 和 MCF-7 评估了合成化合物的抗增殖活性。在这两种细胞系中，与硝基取代基相比，氯代苯并咪唑通常表现出更好的抑制作用。最有效的化合物是4b3（MCF-7 的 IC 50  = 54.62 µM），对 MDA-MB-231 细胞最有效的衍生物是4a7（IC 50  = 62.3

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134828

文献信息

• Design and synthesis of 1‑sec/tert‑butyl-2-chloro/nitrophenylbenzimidazole derivatives: Molecular docking and in vitro evaluation against MDA-MB-231 and MCF-7 cell lines
  作者：Mar'iyah Najihah Abdullah、Shafida Abd Hamid、Salizawati Muhamad Salhimi、Nurul Awani Syazzira Jalil、Mohammad Al-Amin、Nor Saliyana Jumali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134828

  日期：2023.4

  exhibit excellent anticancer activity. Previous studies revealed that some of the synthesized 2‑chloro/nitrophenylbenzimidazole derivatives showed unexpected selective inhibition towards MDA-MB-231. In continuing efforts toward the development of a more selective anticancer drug, two series of N-sec and tert-butyl-2-phenylbenzimidazoles were designed and synthesized by substitution of chloro‑ and nitro-

  乳腺癌是女性最常见的癌症类型，耐药病例的增加对新型抗癌药物的开发提出了巨大挑战。据报道，含有各种官能团的苯并咪唑衍生物表现出优异的抗癌活性。先前的研究表明，一些合成的 2-氯/硝基苯基苯并咪唑衍生物对 MDA-MB-231 表现出意想不到的选择性抑制作用。在继续努力开发更具选择性的抗癌药物的过程中，通过在苯基的不同位置取代氯基和硝基，设计并合成了两个系列的N-sec和tert -butyl-2-phenylbenzimidazoles。衍生物通过1 H NMR 表征，13 C NMR和质谱。针对 MDA-MB-231 和 MCF-7 评估了合成化合物的抗增殖活性。在这两种细胞系中，与硝基取代基相比，氯代苯并咪唑通常表现出更好的抑制作用。最有效的化合物是4b3（MCF-7 的 IC 50  = 54.62 µM），对 MDA-MB-231 细胞最有效的衍生物是4a7（IC 50  = 62.3