6-氯-3-(丙-1-烯-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶 | 1080429-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-3-(丙-1-烯-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 6-chloro-3-isopropenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Isopropenyl-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine；6-chloro-3-prop-1-en-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1080429-96-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: ZJCTXFJODGXPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-(丙-1-烯-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶 、 3-乙酰基苯硼酸 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到1-[3-(3-isopropenylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型高效钯（0）介导的微波辅助咪唑并[1,2-a]吡啶的直接C3烯基化

  摘要：

  在本文中，我们介绍了通过微波直接钯催化溴代烯烃和咪唑并[1,2-a]吡啶之间的CH 烯基化以高至中等收率合成3-烯基咪唑并[1,2-a] 吡啶。研究了钯（0）催化的烯基化方法的范围和局限性。优化的条件已成功应用于多种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物和溴代烯烃。研究了在 6 位存在氯取代基时合成的相容性。使用 Suzuki 交叉偶联条件对 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶进行官能化，得到多官能团化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067181
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三苯胂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6-氯-3-(丙-1-烯-2-基)咪唑并[1,2-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型高效钯（0）介导的微波辅助咪唑并[1,2-a]吡啶的直接C3烯基化

  摘要：

  在本文中，我们介绍了通过微波直接钯催化溴代烯烃和咪唑并[1,2-a]吡啶之间的CH 烯基化以高至中等收率合成3-烯基咪唑并[1,2-a] 吡啶。研究了钯（0）催化的烯基化方法的范围和局限性。优化的条件已成功应用于多种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物和溴代烯烃。研究了在 6 位存在氯取代基时合成的相容性。使用 Suzuki 交叉偶联条件对 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶进行官能化，得到多官能团化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067181