3-methyl-5-thiophen-2-yl-pent-1-en-3-ol | 1204832-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-thiophen-2-yl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 3-Methyl-5-thiophen-2-ylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1204832-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: NAHPYHZTEDTMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-thiophen-2-yl-pent-1-en-3-ol 在 甲酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以13%的产率得到6-methyl-7,8-dihydro-4H-cyclohepta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃基（噻吩）的叔烯丙醇的7,8-二氢-4H-环庚基[b]呋喃（噻吩）骨架

  摘要：

  2,6-二甲基- 7,8-二氢-4- ħ -环庚[ b ]呋喃和2,6-二甲基-7,8-二氢-4- ħ -环庚[ b ]噻吩通过3-甲基的直接环化来制备分别和3-甲基-5-（5- methyltiophen -2-基） -戊-1-烯-3-醇，-5-（5-甲基呋喃-2-基） -烯-3-醇-戊-1- 。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.192
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁-3-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methyl-5-thiophen-2-yl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129

文献信息

• 7,8-Dihydro-4<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan (thiophene) skeleton from furyl (thiophene)-derived tertiary allylic alcohols
  作者：Jozef Kula、Maciej Balawejder、Radoslaw Bonikowski、Magdalena Sikora

  DOI：10.1002/jhet.192

  日期：2009.11

  2,6‐Dimethyl‐7,8‐dihydro‐4H‐cyclohepta[b]furan and 2,6‐dimethyl‐7,8‐dihydro‐4H‐cyclohepta[b]thiophene were prepared by direct cyclization of 3‐methyl‐5‐(5‐methylfuran‐2‐yl)‐pent‐1‐en‐3‐ol and 3‐methyl‐5‐(5‐methyltiophen‐2‐yl)‐pent‐1‐en‐3‐ol, respectively. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  2,6-二甲基- 7,8-二氢-4- ħ -环庚[ b ]呋喃和2,6-二甲基-7,8-二氢-4- ħ -环庚[ b ]噻吩通过3-甲基的直接环化来制备分别和3-甲基-5-（5- methyltiophen -2-基） -戊-1-烯-3-醇，-5-（5-甲基呋喃-2-基） -烯-3-醇-戊-1- 。J.杂环化​​学，（2009）。
• Experimental and Computational Studies on Cobalt(I)‐Catalyzed Regioselective Allylic Alkylation Reactions
  作者：Philip Andreetta、Robert T. Martin、Charafa Souilah、Ángel Rentería‐Gómez、Zhihui Song、Yas Khorramshahi Bayat、Sergei Ivlev、Osvaldo Gutierrez、Alicia Casitas

  DOI：10.1002/anie.202310129

  日期：2023.11.13

  A cobalt(I)-catalyzed regioselective allylic alkylation of tertiary allylic carbonates with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The alkylated products are obtained in high yields and with excellent selectivity towards the kinetic branched regioisomer. Mechanistic insights by combining experimental and computational investigations support a Co(I)/Co(III) catalytic cycle.

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。