1-hydroxyamino benzyl phosphonic acid | 114987-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxyamino benzyl phosphonic acid
• 英文别名: (RS)-<(hydroxyamino)(phenyl)methyl>phosphonic acid；[(Hydroxyamino)-phenylmethyl]phosphonic acid
• CAS: 114987-81-4
• 化学式: C₇H₁₀NO₄P
• 分子量: 203.134
• InChiKey: BOOPBEYPJDWRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyamino benzyl phosphonic acid 、 乙酸酐 、 重氮甲烷 在 高氯酸 作用下， 生成 dimethyl <(N-acetoxyacetamido)(phenyl)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-糖基硝酮的亲核加成-第IV部分N-羟基-α-氨基膦酸和α-氨基膦酸的不对称合成†

  摘要：

  添加亚磷酸阴离子和三（三甲基硅烷基）亚磷酸酯（P（OSiMe 3）3），以Ñ -glycosyl- Ç -arylnitrones检查。尽管这些硝酮对亚磷酸根阴离子呈惰性，但它们在路易斯酸催化下与P（OSiMe 3）3反应。因此，P（OSiMe 3）3与结晶的（Z）-N-糖基硝酮2和8反应，得到旋光的N-羟基-α-氨基膦酸4和10。因此，α-氨基膦酸5和11的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为97％（方案1）。膦酸酯的绝对构型取决于性质，在一种情况下取​​决于催化剂的量（图）。在HCIO 4或Zn（OTF）2催化下，将p（OSiMe 3）3添加到2中，在两种情况下均得到（+）-（R）-苯基磷酸甘氨酸5（光学纯度分别为79–84和90–93％）。光学纯度（op）几乎不受这些催化剂的量（0.02-； 1当量）的影响。但是，用ZnCl 2催化可得到痕量的催化剂，（-）-（S）-5（op 79％），而等摩尔量的ZnCl

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700603
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-hydroxyamino benzyl phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids

  摘要：

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25976

文献信息

• HUBER, ROLF;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1461-1476
  作者：HUBER, ROLF、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Elhaddadi, Mohamed; Jacquier, Robert; Petrus, Clement, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 1/2, p. 119 - 122
  作者：Elhaddadi, Mohamed、Jacquier, Robert、Petrus, Clement、Petrus, Francoise

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids
  作者：Chengye Yuan、Shoujun Chen、Hui Zhou、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1993-25976

  日期：——

  Reduction of dialkyl 1-(hydroxyimino)alkyl(aryl)phosphonate 1 with borane-pyridine complex proceeds smoothly to give dialkyl 1-(hydroxyamino) alkyl(or aryl)phosphonate 2 which is then easily converted into the corresponding hydroxyaminophosphonic acid 3 by acidic hydrolysis.

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。
• Nucleophilic additions toN-glycosylnitrones part IV Asymmetric synthesis ofN-hydroxy-?-aminophosphonic and ?-aminophosphonic acids
  作者：Rolf Huber、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19870700603

  日期：1987.9.23

  proved inert towards the phosphite anions, they reacted with P(OSiMe3)3 under catalysis by Lewis acids. Thus, P(OSiMe3)3 reacted with the crystalline (Z)-N-glycosylnitrones 2 and 8 to give the optically active N-hydroxy-α-aminophosphonic acids 4 and 10, respectively, and hence the α-aminophosphonic acids 5 and 11 in yields up to 92% and with an enantiomeric excess (e.e.) up to 97% (Scheme 1). The absolute

  添加亚磷酸阴离子和三（三甲基硅烷基）亚磷酸酯（P（OSiMe 3）3），以Ñ -glycosyl- Ç -arylnitrones检查。尽管这些硝酮对亚磷酸根阴离子呈惰性，但它们在路易斯酸催化下与P（OSiMe 3）3反应。因此，P（OSiMe 3）3与结晶的（Z）-N-糖基硝酮2和8反应，得到旋光的N-羟基-α-氨基膦酸4和10。因此，α-氨基膦酸5和11的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为97％（方案1）。膦酸酯的绝对构型取决于性质，在一种情况下取​​决于催化剂的量（图）。在HCIO 4或Zn（OTF）2催化下，将p（OSiMe 3）3添加到2中，在两种情况下均得到（+）-（R）-苯基磷酸甘氨酸5（光学纯度分别为79–84和90–93％）。光学纯度（op）几乎不受这些催化剂的量（0.02-； 1当量）的影响。但是，用ZnCl 2催化可得到痕量的催化剂，（-）-（S）-5（op 79％），而等摩尔量的ZnCl