(8aS,9S)-(+)-9-hydroxy-4,6,7,8,8a,9-hexahydrothieno<3,2-f>indolizine-6-one | 220621-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: (8aS,9S)-(+)-9-hydroxy-4,6,7,8,8a,9-hexahydrothieno<3,2-f>indolizine-6-one
• 英文别名: (8aS,9S)-9-hydroxy-7,8,8a,9-tetrahydro-4H-thieno[3,2-f]indolizin-6-one
• CAS: 220621-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: UUFITWHLBRWTEQ-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS,9S)-(+)-9-hydroxy-4,6,7,8,8a,9-hexahydrothieno<3,2-f>indolizine-6-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (8aS,9S)-4,6,7,8,8a,9-hexahydrothieno[3,2-f]indolizin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  基于季茚茚盐的强糖苷酶抑制剂的化学、生物学和理论 DFT-QTAIM 联合研究

  摘要：

  通过有效且完善的区域选择性 THF 开环反应作为关键步骤，可以轻松以高产率制备六种新型对映体纯差向异构吲哚里西啶二醇。还研究了这些物种的季铵化，并与其他取代的吲哚里西啶的季铵化进行了比较。重要的是，结合理论 DFT-QTAIM 研究揭示了解释观察到的构象选择性的各种因素。然后研究了六种合成的吲哚里西啶对重组高尔基体 α-甘露糖苷酶-IIb (dGMIIb) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 (dLM408)（黑腹果蝇的人类同源物）的抑制特性。在测试的化合物中，其中的两种，4a 和 4b，在毫摩尔水平（IC50 = 3.5 或 1.7 mM，pH 5.8 或 6.5，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200431
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-3-thienylmethyl-5-oxoproline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (8aS,9S)-(+)-9-hydroxy-4,6,7,8,8a,9-hexahydrothieno<3,2-f>indolizine-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure (S)-Thieno[f]indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)10

文献信息

• An expedient synthesis of 7(S)-ethyl-8(R or S)-indolizidinols based on a thiophene reductive desulfurization
  作者：Štefan Marchalín、Jozefína Žúžiová、Katarína Kadlečíková、Peter Šafář、Peter Baran、Vincent Dalla、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.092

  日期：2007.1

  Chiral hexahydrothieno[2,3-f]indolizine-4,7-dione (S)-12 and the ancillary alcohol 13 were generated from thiophene-2-carboxaldehyde and (S)-glutamic acid in three and four steps, respectively, in good overall yields and both high enantio- and diastereomeric purities. Applying a thiophene reductive desulturization, compound 12 was readily converted into 7(S)-ethyl-8(S)-indolizidinol 9. The 8(R)-epimer of 9 was advantageously obtained using the Mitsunobu alcohol inversion or, starting from 13, by chemical separation after O-benzylation and lactam reduction. During these studies, the reduction of regioisomers of 12 and 13, namely 17 and 18, was investigated and the results obtained are also discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiopure (S)-Thieno[f]indolizidines
  作者：Bernard Decroix、Stefan Marchalin、Fridrich Szemes、Nathalie Bar

  DOI：10.3987/com-98-s(h)10

  日期：——
• Combined Chemical, Biological and Theoretical DFT-QTAIM Study of Potent Glycosidase Inhibitors Based on Quaternary Indolizinium Salts
  作者：Peter Šafář、Jozefína Žúžiová、Štefan Marchalín、Nadežda Prónayová、Ľubomír Švorc、Viktor Vrábel、Sergej Šesták、Dubravko Rendić、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201200431

  日期：2012.10

  ring-opening reaction as a key step. Quarternization of these species was also studied and comparison was made to the quaternizations of other substituted indolizidines. Importantly, a combined theoretical DFT-QTAIM study has cast light on the various factors that explain the observed conformational selectivity. The inhibitory properties of the six synthesized indolizidines were then investigated against

  通过有效且完善的区域选择性 THF 开环反应作为关键步骤，可以轻松以高产率制备六种新型对映体纯差向异构吲哚里西啶二醇。还研究了这些物种的季铵化，并与其他取代的吲哚里西啶的季铵化进行了比较。重要的是，结合理论 DFT-QTAIM 研究揭示了解释观察到的构象选择性的各种因素。然后研究了六种合成的吲哚里西啶对重组高尔基体 α-甘露糖苷酶-IIb (dGMIIb) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 (dLM408)（黑腹果蝇的人类同源物）的抑制特性。在测试的化合物中，其中的两种，4a 和 4b，在毫摩尔水平（IC50 = 3.5 或 1.7 mM，pH 5.8 或 6.5，