2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl 2-chloropyridin-5-yl ketone | 1353056-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl 2-chloropyridin-5-yl ketone
• 英文别名: (6-Chloropyridin-3-yl)-[2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanone；(6-chloropyridin-3-yl)-[2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanone
• CAS: 1353056-52-6
• 化学式: C₁₂H₅Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 321.086
• InChiKey: OQBJESBQRNBHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  402.485±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 2-氯-6-三氟甲基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)copper 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl 2-chloropyridin-5-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用酰胺基双金属物种和区域选择性计算的CH酸度关系对氯和溴吡啶进行去质子化金属化

  摘要：

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101993

文献信息

• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。