4-nitro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide | 845271-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-nitro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-[2-[4-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]ethyl]benzamide
• CAS: 845271-52-5
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃N₅O₃
• 分子量: 423.395
• InChiKey: UJTCHNGHOCZFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-[18F]fluoro-N-{2-[4-(6-trifluoromethyl-2-pyridinyl)-1-piperazinyl]ethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminaryin vivo evaluation of 4-[18F]fluoro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide, a potential PET radioligand for the 5-HT1A receptor

  摘要：

  4-氟-N-{2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是一种完全5-HT1A激动剂，具有高亲和性（pKi=9.3）、选择性和c log P为3.045。相应的PET放射性配体4-[18F]氟-N-{2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是通过在硝基前体上进行亲核芳香族取代合成的。使用市售的微波炉，将氟化剂K[18F]F/Kryptofix 2.2.2干燥（9分钟，700 W）并掺入前体（5分钟，700 W）。在总共60分钟的合成时间内，获得了18%的总体放射化学收率（SD=5，n=7，EOS）。放射化学纯度始终高于99%，比活度始终高于81.4 GBq/µmol（2.2 Ci/µmol）。小鼠的初始脑摄取率为2.19% ID（5.47% ID/g，2分钟），但迅速下降（0.17% ID，0.

  DOI：

  10.1002/jlcr.837
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基吡啶 在 TEA 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-nitro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminaryin vivo evaluation of 4-[18F]fluoro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide, a potential PET radioligand for the 5-HT1A receptor

  摘要：

  4-氟-N-{2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是一种完全5-HT1A激动剂，具有高亲和性（pKi=9.3）、选择性和c log P为3.045。相应的PET放射性配体4-[18F]氟-N-{2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是通过在硝基前体上进行亲核芳香族取代合成的。使用市售的微波炉，将氟化剂K[18F]F/Kryptofix 2.2.2干燥（9分钟，700 W）并掺入前体（5分钟，700 W）。在总共60分钟的合成时间内，获得了18%的总体放射化学收率（SD=5，n=7，EOS）。放射化学纯度始终高于99%，比活度始终高于81.4 GBq/µmol（2.2 Ci/µmol）。小鼠的初始脑摄取率为2.19% ID（5.47% ID/g，2分钟），但迅速下降（0.17% ID，0.

  DOI：

  10.1002/jlcr.837

文献信息

• Vandecapelle, M.; Vos, F. De; Vermeirsch, H., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S201 - S203
  作者：Vandecapelle, M.、Vos, F. De、Vermeirsch, H.、Strijckmans, K.、Leysen, D.、Audenaert, K.、Dierckx, R. A.、Siegers, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminaryin vivo evaluation of 4-[18F]fluoro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide, a potential PET radioligand for the 5-HT1A receptor
  作者：M. Vandecapelle、F. Dumont、F. De Vos、K. Strijckmans、D. Leysen、K. Audenaert、R. A. Dierckx、G. Slegers

  DOI：10.1002/jlcr.837

  日期：2004.8

  4-Fluoro-N-2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide is a full 5-HT1A agonist with high affinity (pKi=9.3), selectivity and a c log P of 3.045. The corresponding PET radioligand 4-[18F]fluoro-N-2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide was synthesized by nucleophilic aromatic substitution on the nitro precursor. The fluorinating agent K[18F]F/Kryptofix 2.2.2 was both dried (9 min, 700 W) and incorporated in the precursor (5 min, 700 W) using a commercially available microwave oven. In a total synthesis time of 60 min, an overall radiochemical yield of 18% (SD=5, n=7, EOS) was obtained. Radiochemical purity was always higher than 99% and specific activity always higher than 81.4 GBq/µmol (2.2 Ci/µmol). Initial brain uptake in mice was 2.19% ID (5.47% ID/g, 2 min) but decreased rapidly (0.17% ID, 0.45% ID/g (60 min)). During the first 20 min p.i., radioactivity concentration of the brain was significantly higher than that of blood demonstrating good brain entry of the tracer. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  4-氟-N-2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是一种完全5-HT1A激动剂，具有高亲和性（pKi=9.3）、选择性和c log P为3.045。相应的PET放射性配体4-[18F]氟-N-2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是通过在硝基前体上进行亲核芳香族取代合成的。使用市售的微波炉，将氟化剂K[18F]F/Kryptofix 2.2.2干燥（9分钟，700 W）并掺入前体（5分钟，700 W）。在总共60分钟的合成时间内，获得了18%的总体放射化学收率（SD=5，n=7，EOS）。放射化学纯度始终高于99%，比活度始终高于81.4 GBq/µmol（2.2 Ci/µmol）。小鼠的初始脑摄取率为2.19% ID（5.47% ID/g，2分钟），但迅速下降（0.17% ID，0.