(E)-1,2-bis(7-(2-methyldecan-2-yl)pyren-1-yl)ethene | 1363728-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (E)-1,2-bis(7-(2-methyldecan-2-yl)pyren-1-yl)ethene
• 英文别名: 7-(2-methyldecan-2-yl)-1-[(E)-2-[7-(2-methyldecan-2-yl)pyren-1-yl]ethenyl]pyrene
• CAS: 1363728-59-9
• 化学式: C₅₆H₆₄
• 分子量: 737.124
• InChiKey: WTGCQSQUMQDROV-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyldecan-2-yl)pyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-1,2-bis(7-(2-methyldecan-2-yl)pyren-1-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  A Forgotten Olefin: A Convenient One-pot Cascade Reaction Involving Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Couplings to Form (E)-1,2-Di(pyren-1-yl)ethylene

  摘要：

  在[Pd(PPh3)4]和 K2CO3 的存在下，将 0.5 等量的乙烯基硼酸频哪醇酯 I 加入到 1-溴芘衍生物 3 中，引发了涉及 Suzukii-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 偶联反应的级联反应，得到了 (E)-1,2-二(芘-1-基)乙烯衍生物 1b。1b 的另一种合成方法是烯烃偏析。生成的 1b 在可见光区域显示出吸收带，并由于 HOMO-LUMO 间隙较窄而具有较低的氧化电位。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1459

文献信息

• A Forgotten Olefin: A Convenient One-pot Cascade Reaction Involving Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Couplings to Form (<i>E</i>)-1,2-Di(pyren-1-yl)ethylene
  作者：Ken-ichi Yamashita、Keisuke Kimura、Shin Tazawa、Motoko S. Asano、Ken-ichi Sugiura

  DOI：10.1246/cl.2011.1459

  日期：2011.12.5

  The addition of 0.5 equiv of vinylboronic acid pinacol ester I to 1-bromopyrene derivative 3 in the presence of [Pd(PPh3)4] and K2CO3 induced a cascade reaction involving Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck couplings and afforded (E)-1,2-di(pyren-1-yl)ethylene derivative 1b. An alternative synthesis of 1b was carried out by an olefin metathesis. Formed 1b showed absorption bands in the visible region and a low oxidation potential attributable to a narrow HOMO–LUMO gap.

  在[Pd(PPh3)4]和 K2CO3 的存在下，将 0.5 等量的乙烯基硼酸频哪醇酯 I 加入到 1-溴芘衍生物 3 中，引发了涉及 Suzukii-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 偶联反应的级联反应，得到了 (E)-1,2-二(芘-1-基)乙烯衍生物 1b。1b 的另一种合成方法是烯烃偏析。生成的 1b 在可见光区域显示出吸收带，并由于 HOMO-LUMO 间隙较窄而具有较低的氧化电位。