(S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole | 154051-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S)-2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 154051-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VXGZYVDYWWIWLL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole 在 magnesium 、 sodium sulfate 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2'-Acetoxymethyl-6,6'-dimethoxy-biphenyl-2-carboxylic acid (S)-2-acetylamino-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉途径生成对映体纯的联苯：镁和铜介导的不对称异质和均质偶联反应

  摘要：

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.095
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉途径生成对映体纯的联苯：镁和铜介导的不对称异质和均质偶联反应

  摘要：

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.095

文献信息

• Oxazoline-mediated biaryl coupling reactions. Stereocontrolled synthesis of 2,2′,6,6′-tetrasubstituted biphenyls.
  作者：Henk Moorlag、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61578-2

  日期：1993.10

  High diastereoselectivities (93:7) were observed in the biaryl coupling of 2′,6′-disubstituted aryl Grignard reagents of 1 with aryloxazolines 2. The diastereoselectivities observed in the coupling reaction varied primarily as a function of the chelating properties of the ortho substituents on the aryl Grignard reagent.

  高非对映选择性（93：7）中的2'二芳基偶联，观察到，6'-二取代的芳基的格氏试剂1与aryloxazolines 2。在偶联反应中观察到的非对映选择性主要根据芳基格氏试剂上邻位取代基的螯合性能而变化。
• Novel Axial Chiral Sulfur-oxazoline Ligands with a Biphenyl Backbone
  作者：Yoshitane Imai、Wanbin Zhang、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1055/s-1999-2820

  日期：1999.8
• An asymmetric synthesis of a C2 symmetric tetrasubstituted biaryl: 2,2′-Dihydroxy-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl, a stable chiral system
  作者：Henk Moorlag、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61579-4

  日期：1993.10

  An asymmetric synthesis of enantiomerically pure bisphenol (S)-12 was accomplished in 40-50% by an oxazoline mediated biaryl coupling.