6-氯-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 | 223420-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(chloromethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 223420-30-2
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₃
• mdl: MFCD02267698
• 分子量: 245.062
• InChiKey: UPZNLSFVNVBNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-chloro-7-hydroxy-4-vinyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素氨基酸的新合成方案。

  摘要：

  外消旋氨基酸 (2-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethyl)glycine 的盐酸盐，可作为蛋白质中的荧光探针，以及它的两种卤素衍生物，使用新的合成方案在五个脚步。用新的合成方法制备这种荧光氨基酸的成本较低且相对容易。此外，它还可以用于合成具有某些特定性质的香豆素氨基酸的其他衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.30
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 以99%的产率得到6-氯-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES

  摘要：

  描述了源自卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、咕吨基团、噻吨基团、硒吨基团或蒽基团的保护基团。这些保护基团对光敏感，可以通过照射该基团的光（如紫外线辐射的闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。

  公开号：

  US20020016472A1

文献信息

• Chasing ChEs-MAO B Multi-Targeting 4-Aminomethyl-7-Benzyloxy-2H-Chromen-2-ones
  作者：Mariagrazia Rullo、Marco Catto、Antonio Carrieri、Modesto de Candia、Cosimo Damiano Altomare、Leonardo Pisani

  DOI：10.3390/molecules24244507

  日期：——

  multiple inhibitors of cholinesterases (acetyl- and butyryl-, AChE and BChE) and monoamine oxidase B (MAO B) as potential anti-Alzheimer molecules. Starting from a previously reported potent MAO B inhibitor (3), we studied single-point modifications at the benzyloxy or at the basic moiety. The in vitro screening highlighted triple-acting compounds (6, 8, 9, 16, 20) showing nanomolar and selective MAO B inhibition

  研究了一系列 4-氨甲基-7-苄氧基-2H-色烯-2-酮，旨在鉴定多种胆碱酯酶（乙酰基和丁酰基、AChE 和 BChE）和单胺氧化酶 B (MAO B) 的潜在抑制剂抗阿尔茨海默病分子。从先前报道的有效 MAO B 抑制剂 (3) 开始，我们研究了苄氧基或碱性部分的单点修饰。体外筛选突出显示了三效化合物 (6、8、9、16、20)，显示出纳摩尔级选择性 MAO B 抑制作用以及低微摩尔水平下针对 ChE 的 IC50 值。对 AChE 进行酶动力学分析并对目标酶进行对接模拟，以深入了解作用机制和合理的结合模式。
• Amino Acids Bearing Aromatic or Heteroaromatic Substituents as a New Class of Ligands for the Lysosomal Sialic Acid Transporter Sialin
  作者：Lilian Dubois、Nicolas Pietrancosta、Alexandre Cabaye、Isabelle Fanget、Cécile Debacker、Pierre-André Gilormini、Patrick M. Dansette、Julien Dairou、Christophe Biot、Roseline Froissart、Anne Goupil-Lamy、Hugues-Olivier Bertrand、Francine C. Acher、Isabelle McCort-Tranchepain、Bruno Gasnier、Christine Anne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02119

  日期：2020.8.13

  metabolic incorporation of exogenous sialic acids, leading to autoantibodies against N-glycolylneuraminic acid in humans. Here, we identified a novel class of human sialin ligands by virtual screening and structure–activity relationship studies. The ligand scaffold is characterized by an amino acid backbone with a free carboxylate, an N-linked aromatic or heteroaromatic substituent, and a hydrophobic

  Sial17是SLC17A5基因编码的唾液酸唾液酸转运蛋白，在Salla病（一种罕见的遗传性白细胞营养不良）中有缺陷。它还可以使外源唾液酸代谢结合，从而导致人类抗N-羟乙酰神经氨酸的自身抗体。在这里，我们通过虚拟筛选和结构-活性关系研究确定了一类新型的人类唾液酸配体。配体支架的特征在于具有自由羧酸盐，N-连接的芳族或杂芳族取代基和疏水性侧链的氨基酸主链。最有效的化合物45（LSP12-3129）抑制N-乙酰神经氨酸1（Neu5Ac的）传输以非竞争的方式与IC 50 ≈2.5μM，值大于400倍下ķ中号为的Neu5Ac。体外和分子对接研究将这种非竞争性特征归因于选择性抑制剂与面向细胞溶胶的构象中的Neu5Ac位点结合。此外，化合物45挽救了引起Salla病的致病突变体（R39C）的运输缺陷。这类新型的细胞渗透抑制剂为研究唾液酸的生理作用提供了工具，并有助于开发针对Salla疾病的药理伴侣。
• 一种香豆素-三唑类化合物及其农药上可接受的盐、制备及其应用
  申请人：扬州大学

  公开号：CN105272971A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种香豆素-三唑类化合物及其农业上可接受的盐、制备及其应用。制备用于生产商业价值的杀微生物特性的化合物7-(3,3-二甲基-2-羰基-1-(1,2,4-三氮唑基)丁醇基)-3,4-取代基香豆素(I)及其在农业上可接受的盐的方法，通过3,4-取代基-7-羟基香豆素(A)与溴代3,3-二甲基-2-羰基-1-(1,2,4-三氮唑基)丁烷，任选在惰性有机溶剂缩合成式(I)的衍生物制备，且收率和纯度都非常好。其中，本文具体定义了R1,R2,R3和R4。优选的是那些R1为甲基或卤代甲基，R2为正丁基或正戊基的新型组合物。本文所述的方法可用于提供高收率的式(I)的化合物。
• Coumarin-Caged Compounds of 1-Naphthaleneacetic Acid as Light-Responsive Controlled-Release Plant Root Stimulators
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Eknarin Thanayupong、Suwatchai Jarussophon、Nakorn Niamnont、Teerapong Yata、Sagaw Prateepchinda、Onuma Unger、Bao-hang Han、Khomson Suttisintong

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00138

  日期：2020.6.10

  Six coumarin-caged compounds of 1-naphthaleneacetic acid (NAA) comprising different substituents on the coumarin moiety were synthesized and evaluated for their photophysical and chemical properties as light-responsive controlled-release plant root stimulators. The 1H NMR and HPLC techniques were used to verify the release of NAA from the caged compounds. After irradiation at 365 nm, the caged compounds

  合成了在香豆素部分上包含不同取代基的六种香豆素笼罩的1-萘乙酸（NAA）化合物，并作为光响应性控释植物根部刺激剂对其光物理和化学性质进行了评估。的1项H NMR和HPLC技术被用来从笼化合物验证NAA的释放。在365 nm照射后，笼中化合物在6.7天的t 1/2处显示最快的释放速率，在73.7天的t 1/2上显示最慢的释放速率。笼状化合物，浓度高（10 –5和10 –6M）显着刺激次生根发芽，而相同水平的游离NAA是有毒的并导致次生根发芽的抑制。评估了笼状化合物对成纤维细胞和维罗细胞的细胞毒性，结果表明，在10 –5 –10 –6 M时，笼状化合物对细胞没有明显的细胞毒性。因此，在这项研究中，NAA的笼状化合物可以作为有效的农药有效利用。
• Protecting groups with increased photosensitivities
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06472541B2

  公开（公告）日：2002-10-29

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  本文描述了从卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、黄色素基团、噻吩基团、硒氧黄色素基团或蒽基团中派生的保护基团。这些保护基团是光敏的，并且可以通过照射光线（例如紫外闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。