3-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzonitrile | 1156520-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1156520-24-9
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂
• 分子量: 248.207
• InChiKey: ZQAKPDCLWPRYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 锌 、 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以230 mg的产率得到3-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过InX3和LiCl催化的将锌插入芳基和杂芳基碘化物和溴化物中来制备多功能有机卤化锌

  摘要：

  由InCl 3（3 mol％）和LiCl（30 mol％）组成的催化体系可通过将锌粉插入THF中的各种芳基碘化物中，在50°C下以高达95％的产率方便地制备多官能芳基卤化锌。使用THF / DMPU（1：1）混合物可缩短反应速率，并允许制备酮基取代的芳基锌试剂。在In（acac）3（3 mol％）和LiCl（150 mol％）的存在下，锌顺利插入到各种芳基和杂芳基溴化物中（50°C，2-18 h）。在In（acac）3（10 mol％）和LiCl（150 mol％）存在下，烷基溴化物也转化为相应的锌试剂，产率为70-80％。

  DOI：

  10.1002/chem.201605139

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Organozinc Halides by an InX₃- and LiCl-Catalyzed Zinc Insertion to Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Andreas D. Benischke、Grégoire Le Corre、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201605139

  日期：2017.1.18

  of zinc powder to various aryl iodides in THF at 50 °C in up to 95 % yield. The use of a THF/DMPU (1:1) mixture shortens the reaction rates and allows the preparation of keto‐substituted arylzinc reagents. In the presence of In(acac)3 (3 mol %) and LiCl (150 mol %), the zinc insertion to various aryl and heteroaryl bromides proceeds smoothly (50 °C, 2–18 h). Alkyl bromides are also converted to the

  由InCl 3（3 mol％）和LiCl（30 mol％）组成的催化体系可通过将锌粉插入THF中的各种芳基碘化物中，在50°C下以高达95％的产率方便地制备多官能芳基卤化锌。使用THF / DMPU（1：1）混合物可缩短反应速率，并允许制备酮基取代的芳基锌试剂。在In（acac）3（3 mol％）和LiCl（150 mol％）的存在下，锌顺利插入到各种芳基和杂芳基溴化物中（50°C，2-18 h）。在In（acac）3（10 mol％）和LiCl（150 mol％）存在下，烷基溴化物也转化为相应的锌试剂，产率为70-80％。