1-(5-Bromo-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone | 183545-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(5-Bromo-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 183545-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: XNPRPRDVFWPHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromo-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 N-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-4-[2-(6-nitro-2,3-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydro-8H-pyrido[3,4-f]quinoxalin-9-yl)-acetylamino]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-desmethyl PNQX: elaboration into an immunogenic conjugate and a radioiodinated ligand; radioimmunoassay for the AMPA/NMDA antagonist, PNQX

  摘要：

  A nine-step synthesis of N-desmethyl PNQX 5 and its subsequent elaboration into analogs, a porcine thyroglobulin immunogenic conjugate 8, and a radioiodinated analyte 10 are described. These compounds were used for the development of a specific radioimmunoassay for PNQX, a potent neuroprotective agent with mixed AMPA/NMDA glycine site antagonist activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00344-2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以55%的产率得到1-(5-Bromo-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Glutamate (ampa/kainate) receptor antagonists: N-substituted fused

  摘要：

  揭示了由以下公式表示的新型N-取代的环状氮杂环烷环融合的2,3-喹啉二酮，或其药学上可接受的盐：##STR1##其中，R1是氢、烷基或W-烷基；X和Y分别是氢、卤素、硝基、氰基、三氟甲基、SO2CF3、SO2R4、SO2NR4R5、烷基、烯基、(CH2)zCONR4R5、(CH2)zCOOR4或NHCOR4，其中，R4和R5分别是氢、具有1至6个碳原子的烷基、环烷基或W-烷基，z是从0到4的整数；R2是苯甲酰基、W、W-烷基、CO环烷基、CO烷基-W、CONR3烷基、CONR3-W、CONR3烷基-W、CSNR3烷基、CSNR3烷基-W、##STR2##或者是通过去除与氨基相邻的羧基上的-OH而来自常见氨基酸的基团，其中-W是芳基、杂芳基或杂环戊二烯基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基或吡咯烷基，其中R3是氢、烷基或W-烷基；m和n独立地是0、1或2，但要求m+n>1；当R2是苯甲酰基、##STR3##或X是硝基、Y和R1是H、m是2而n是1时；当R2是##STR4##时，X是硝基、Y和R1是H，m是2而n是1；或当R2是##STR5##时，X是溴、Y和R1是H，m是1而n是2。这种新型的N-取代的环状氮杂环烷环融合的2,3-喹啉二酮可以用作神经保护剂，用于慢性神经退行性疾病的治疗，作为抗癫痫药物，并用于治疗精神分裂症、癫痫、焦虑、疼痛和药物成瘾。

  公开号：

  US06057313A1

文献信息

• Glutamate (ampa/kainate) receptor antagonists: N-substituted fused azacycloalkylquinoxalinediones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06197771B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Novel N-substituted azacycloalkyl ring fused 2,3-quinoxalinediones represented by the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are disclosed, wherein the formula variables R1, R2, X, Y, m and n are as defined herein. Also disclosed are methods of treatment using the same and intermediate compounds useful in the preparation thereof.

  本发明涉及一种由以下公式表示的N-取代的杂环烷基环融合2,3-喹喔啉二酮，或其药学上可接受的盐，其中公式中的变量R1、R2、X、Y、m和n的定义如本文所述。本发明还涉及使用该化合物的治疗方法以及在其制备中有用的中间体化合物。
• US6057313A
  申请人：——

  公开号：US6057313A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6197771B1
  申请人：——

  公开号：US6197771B1

  公开（公告）日：2001-03-06