4-Phenethylamino-2-methylmercapto-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin | 101424-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Phenethylamino-2-methylmercapto-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4-phenethylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-methylsulfanyl-4-(2-phenylethylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 101424-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: KRANCHHYUBHNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N1-(1-(difluoroboranyl)-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethane-1,2-diamine 、 4-Phenethylamino-2-methylmercapto-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-((2-((8-ethyl-5,5-difluoro-7,9-dimethyl-10-phenyl-5H-5l4,6l4-dipyrrolo [1,2-c:2′,1′-f][1-3]diazaborinin-3-yl)amino)ethyl)amino)-4-(phenethylamino)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高活性、高选择性和高生物相容性 BODIPY-嘧啶衍生物用于荧光靶点识别和抑制活性评估

  摘要：

  BODIPY-嘧啶（BP）是一种高选择性、高活性、高生物相容性的荧光药物，其特点是自身具有与荧光团结合的活性。将具有良好生物活性的嘧啶与荧光团结合，获得兼具抗肿瘤活性和荧光靶向探针功能的新型化合物是本研究的重点。在生物活性方面，研究了化合物对四种人类癌细胞（HepG2、HeLa、A-459 和 HCT-116）和人类正常细胞系 L-02 的体外细胞毒性。BP-4具有良好的抗增殖活性，其 IC 50值分别为 19.12 ± 2.29、13.47 ± 3.80、18.59 ± 7.42、14.57 ± 2.44 和 92.48 ± 6.03 μM。在细胞成像中可以观察到与肿瘤细胞的良好生物相容性。通过流式细胞术进一步研究了该化合物的抗肿瘤机制。后BP-2 ，BP-3和BP-4处理的HeLa细胞，凋亡细胞的百分比分别为19.07％，22.09％和27.3％。细胞周期研究发现，与阳性对照5-FU（48

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105121
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 、 2-苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Phenethylamino-2-methylmercapto-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  高活性、高选择性和高生物相容性 BODIPY-嘧啶衍生物用于荧光靶点识别和抑制活性评估

  摘要：

  BODIPY-嘧啶（BP）是一种高选择性、高活性、高生物相容性的荧光药物，其特点是自身具有与荧光团结合的活性。将具有良好生物活性的嘧啶与荧光团结合，获得兼具抗肿瘤活性和荧光靶向探针功能的新型化合物是本研究的重点。在生物活性方面，研究了化合物对四种人类癌细胞（HepG2、HeLa、A-459 和 HCT-116）和人类正常细胞系 L-02 的体外细胞毒性。BP-4具有良好的抗增殖活性，其 IC 50值分别为 19.12 ± 2.29、13.47 ± 3.80、18.59 ± 7.42、14.57 ± 2.44 和 92.48 ± 6.03 μM。在细胞成像中可以观察到与肿瘤细胞的良好生物相容性。通过流式细胞术进一步研究了该化合物的抗肿瘤机制。后BP-2 ，BP-3和BP-4处理的HeLa细胞，凋亡细胞的百分比分别为19.07％，22.09％和27.3％。细胞周期研究发现，与阳性对照5-FU（48

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105121