N-(4-bromo-2-nitrophenyl)tetrahydropyran-4-amine | 1153380-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-nitrophenyl)tetrahydropyran-4-amine
• 英文别名: N-(4-bromo-2-nitrophenyl)tetrahydro2H-pyran-4-amine；N-(4-Bromo-2-nitrophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-amine；N-(4-bromo-2-nitrophenyl)oxan-4-amine
• CAS: 1153380-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₃
• mdl: MFCD12088830
• 分子量: 301.14
• InChiKey: YITXKVZLCPKZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-nitrophenyl)tetrahydropyran-4-amine 在 甲醇 、 ammonium formate 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-bromo-N1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES, AND ANALOGUES THEREOF, AS IL-17 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLONE, ET ANALOGUES DE CEUX-CI, EN TANT QUE MODULATEURS D'IL-17

  摘要：

  一系列取代苯并咪唑-2-酮衍生物及其类似物是人类IL-17活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症和自身免疫性疾病方面具有益处。

  公开号：

  WO2020120140A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃 、 4-溴-1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-bromo-2-nitrophenyl)tetrahydropyran-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现具有 1-甲基-2-苯并咪唑啉酮部分的新型吡啶酮-苯甲酰胺衍生物作为有效的 EZH2 抑制剂，用于治疗 B 细胞淋巴瘤

  摘要：

  zeste 同源物增强子 2 (EZH2) 是弥漫性大 B 细胞淋巴瘤的一个有前途的治疗靶点。在本研究中，基于（tazemetostat）与多梳抑制复合物2（PRC2）的结合模型，我们设计并合成了一系列带有1-甲基-2-苯并咪唑啉酮部分的tazemetostat类似物，以提高EZH2野生型的抑制活性。型（WT）和Y641突变体并增强代谢稳定性。在酶和细胞水平评估结构-活性关系后，鉴定出化合物。生化检测表明，与 (IC = 1.20 nM) 相比，化合物 (IC = 0.32 nM) 对 EZH2 WT 表现出优异的抑制活性，并且对 EZH2 Y641 突变体 (EZH2 Y641F，IC = 0.03 nM；EZH2 Y641N，IC = 0.08) 具有高效力。 nM)，其活性比 (EZH2 Y641F，IC = 0.37 nM；EZH2 Y641N，IC = 0.85 nM) 的活性高约

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117725

文献信息

• 一种EP300/CBP抑制剂
  申请人：海创药业股份有限公司

  公开号：CN112574189A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种EP300/CBP抑制剂，具体提供了式I所示的化合物、或其氘代物、或其盐、或其构象异构体、或其晶型、或其溶剂合物。该化合物对EP300/CBP具有高度选择性，并且能够有效抑制EP300/CBP的活性；而且，该化合物对包括前列腺癌细胞、白血病细胞、乳腺癌细胞、多发性骨髓瘤细胞在内的多种肿瘤细胞均具有优异的抑制作用。因此，本发明化合物在制备EP300/CBP抑制剂，以及预防和/或治疗肿瘤、髓系造血干/祖细胞恶性疾病，调控调节性T细胞的药物中具有广阔的应用前景。
• Direct Synthesis of a PDE4 Inhibitor by Using Pd–Cu-Catalyzed C–H/C–Br Coupling of Benzoxazole with a Heteroaryl Bromide
  作者：Kiichi Kuroda、Shinjiro Tsuyumine、Tomohiro Kodama

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00106

  日期：2016.6.17

  A short and practical synthetic route of a PDE4 inhibitor (1) was established by using Pd–Cu-catalyzed C–H/C–Br coupling of benzoxazole with a heteroaryl bromide. The combination of Pd(OAc)2-Cu(OTf)2-PPh3 was found to be effective for this key step. Furthermore, telescoping methods were adopted to improve the yield and manufacturing time, and a two-step synthesis of 1 was accomplished in 71% overall

  PDE4抑制剂的（A短，实用的合成路线1）通过使用Pd-Cu系催化C-H / C -溴与杂芳基溴苯并恶唑的耦合建立。发现Pd（OAc）2 -Cu（OTf）2 -PPh 3的组合对于该关键步骤有效。此外，采用伸缩方法来提高产量和制造时间，并且完成了1的两步合成，总产率为71％。
• 一种1-烷基取代-2-甲基-5-溴苯并咪唑的合成方法
  申请人：湖南复瑞生物医药技术有限责任公司

  公开号：CN115232074A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种1‑烷基取代‑2‑甲基‑5‑溴苯并咪唑的合成方法，1‑烷基取代‑2‑甲基‑5‑溴苯并咪唑的合成方法如下：第一步：化合物1通式的所有化合物均可由本发明的方法制备得到(其中R1为烷基)，第二步：将化合物2结构的化合物，与1,1,1‑三甲基乙烷缩合得到化合物1。本发明以便宜的2,5‑二溴硝基苯为起始物料，经过三步反应，成功制备得到1‑烷基取代‑2‑甲基‑5‑溴苯并咪唑，本反应可以用于多种R1为烷基的1‑烷基取代‑2‑甲基‑5‑溴苯并咪唑化合物的制备，本发明还进一步通过采用混合溶剂，提高了产品的反应速率、收率，并降低了产品的杂质。
• [EN] EP300/CBP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE EP300/CBP<br/>[ZH] 一种EP300/CBP抑制剂
  申请人：HINOVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021057915A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  一种EP300/CBP抑制剂，具体提供了式I所示的化合物、或其氘代物、或其盐、或其构象异构体、或其晶型、或其溶剂合物。该化合物对EP300/CBP具有高度选择性，并且能够有效抑制EP300/CBP的活性；而且，该化合物对包括前列腺癌细胞、白血病细胞、乳腺癌细胞、多发性骨髓瘤细胞在内的多种肿瘤细胞均具有优异的抑制作用。该化合物在制备EP300/CBP抑制剂，以及预防和/或治疗肿瘤、髓系造血干/祖细胞恶性疾病，调控调节性T细胞的药物中具有广阔的应用前景。
• 含咪唑啉酮结构的苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN117362277A

  公开（公告）日：2024-01-09

  含咪唑啉酮结构的苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于医药领域，本发明涉及通式I所示的含咪唑啉酮结构的苯甲酰胺类化合物或其药学上可接受的盐，其中取代基R1、R2、R3、R4和R5的含义均在本发明书中阐述。本发明所涉及的通式I化合物或其药学上可接受的盐，对于野生型和突变型的EZH2有显著抑制作用，可用于制备抑制EZH2的药物，特别是预防和/或治疗肿瘤的药物。#imgabs0#