(S)-2-Amino-pentanedioic acid 5-(2-oxo-2-phenyl-ethyl) ester | 24171-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-pentanedioic acid 5-(2-oxo-2-phenyl-ethyl) ester
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-oxo-5-phenacyloxypentanoic acid
• CAS: 24171-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: POVSGGVNVNOLDN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(o-Nitro-phenyl-sulfenyl)-Glu-α-diphenylmethylester-γ-phenacylester 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-pentanedioic acid 5-(2-oxo-2-phenyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成的新方法。第五部分：关于L-谷氨酸的α-和γ-二苯甲基和苯甲酸酯

  摘要：

  的一元羧酸几个二苯并苯甲酰甲基酯（大号-脯氨酸，小号三苯甲基大号-半胱氨酸，大号谷氨酰胺，和大号天冬酰胺），以及α-和γ的-酯大号谷氨酸进行说明。α-和γ-酯的结构是通过将α-酯转化为L的衍生物而建立的-谷氨酰胺。所有这些酯应被证明可用于肽合成，因为可以选择性地除去羧基保护基。二苯基甲基在某些非极性溶剂中受氯化氢作用，而苯甲酰基在苯硫化钠的作用下受力。此外，两个保护基团都可以通过氢解除去。提出了对苯甲酸酯进行意外氢解的解释。

  DOI：

  10.1039/j39670001830

文献信息

• Heeswijk, W. A. R. van; Eenink, M. J. D.; Feijen, J., Synthesis, 1982, # 9, p. 744 - 747
  作者：Heeswijk, W. A. R. van、Eenink, M. J. D.、Feijen, J.

  DOI：——

  日期：——
• New methods in peptide synthesis. Part V. On α- and γ-diphenylmethyl and phenacyl esters of<scp>L</scp>-glutamic acid
  作者：J. Taylor-Papadimitriou、C. Yovanidis、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39670001830

  日期：——

  diphenylmethyl and phenacyl esters of monocarboxylic acids (L-proline, S-trityl-L-cysteine, L-glutamine, and L-asparagine) as well as α- and γ-esters of L-glutamic acid are described. The structures of the α-and γ-esters have been established by conversion of the α-esters into derivatives of L-glutamine. All these esters should prove to be useful in peptide synthesis, since the carboxy protecting groups can be

  的一元羧酸几个二苯并苯甲酰甲基酯（大号-脯氨酸，小号三苯甲基大号-半胱氨酸，大号谷氨酰胺，和大号天冬酰胺），以及α-和γ的-酯大号谷氨酸进行说明。α-和γ-酯的结构是通过将α-酯转化为L的衍生物而建立的-谷氨酰胺。所有这些酯应被证明可用于肽合成，因为可以选择性地除去羧基保护基。二苯基甲基在某些非极性溶剂中受氯化氢作用，而苯甲酰基在苯硫化钠的作用下受力。此外，两个保护基团都可以通过氢解除去。提出了对苯甲酸酯进行意外氢解的解释。