N4',N4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diamine | 503536-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4',N4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diamine
• 英文别名: 2-amino-4'-dimethylaminobiphenyl；n~4~',n~4~'-Dimethyl[1,1'-biphenyl]-2,4'-diamine；2-[4-(dimethylamino)phenyl]aniline
• CAS: 503536-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: SEHUXZAVJUWQET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4',N4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dimethyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  光化学分子内胺化反应合成杂环

  摘要：

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。

  DOI：

  10.1039/c7gc02261a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N4',N4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  光化学分子内胺化反应合成杂环

  摘要：

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。

  DOI：

  10.1039/c7gc02261a

文献信息

• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Difluoromethylborates and Muonium for the Study of Isonitrile Insertion Affording Phenanthridines via Imidoyl Radicals
  作者：Kakeru Konagaya、Yu-En Huang、Kazuki Iwami、Tetsuya Fujino、Rikutaro Abe、Reuben Parchment-Morrison、Kenji M. Kojima、Iain McKenzie、Shigekazu Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00056

  日期：2023.7.7

  as a source of difluoromethyl radicals for isonitrile insertion, leading to 6-(difluoromethyl)phenanthridines. Tuning the aryl substituents in the difluoromethylborates and oxidizing reagents enabled the synthesis of 6-(difluoromethyl)phenanthridines through the generation of difluoromethyl radical and spontaneous intramolecular cyclization of the CF2H-imidoyl radical intermediates. The presence of

  6-(二氟甲基)菲啶单元是一种在药物和农业化学研究中极具吸引力的氟烷基取代的平面氮杂环。在本文中，我们报道二氟甲基硼酸盐可用作异腈插入的二氟甲基自由基的来源，从而产生 6-(二氟甲基)菲啶。通过调整二氟甲基硼酸盐和氧化剂中的芳基取代基，可以通过生成二氟甲基自由基和CF 2 自发分子内环化来合成6-(二氟甲基)菲啶H-亚氨基自由基中间体。实验证实了二氟甲基自由基的存在，并从理论上支持了亚氨基自由基和快速环化反应等反应机理。此外，我们通过对2-异氰基-4′-甲氧基-1,1′-联苯进行横向场μ子自旋旋转（TF-μSR）测量并使用密度泛函理论（DFT）计算，获得了有关亚氨基自由基中间体的有价值的信息来解释光谱。锷是一种简单的自由基，优先加成到异腈单元的碳原子上，产生相应的亚氨基。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol501037j

  日期：2014.6.6

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.