(S)-1-[4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-(2-nitro-phenyl)-benzoimidazol-1-yl]-3,3-dimethyl-butan-2-ol | 560086-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1-[4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-(2-nitro-phenyl)-benzoimidazol-1-yl]-3,3-dimethyl-butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(2-nitrophenyl)benzimidazol-1-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 560086-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 411.458
• InChiKey: OCQCYPBWNNJGOR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-(2-nitro-phenyl)-benzoimidazol-1-yl]-3,3-dimethyl-butan-2-ol 在 1,8-二溴辛烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.8h， 以95%的产率得到(S)-(+)-6-tert-butyl-11-([1,3]dioxolan-2-yl)-6,7-dihydro-5-oxa-7a,12-diazadibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-(2-nitro-phenyl)-benzoimidazol-1-yl]-3,3-dimethyl-butan-2-ol 在 ChiralCel OD column 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-[4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-(2-nitro-phenyl)-benzoimidazol-1-yl]-3,3-dimethyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w

文献信息

• Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands
  申请人：Chan K. Michael

  公开号：US20050239767A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A new class of tetracylic benzimidazole compounds and derivatives thereof. Additionally provided is a synthetic route for the generation of these and related compounds via Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution (S N Ar) of the Benzimidazole-Activated Nitro Groups. Additionally, a facile route for the generation of novel phenol species as thermal decomposition of compounds the S N Ar product, which occurs at high temperature resulting in cleavage of the ether linkage and formation of a vinyl group and phenol is provided. Also provided are methods of using the compounds described herein in the treatment HIV.

  一类新的四环苯并咪唑化合物及其衍生物。此外，还提供了一种合成途径，通过苯并咪唑活化的硝基基团的分子内芳香亲核取代（SNAr）生成这些相关化合物。此外，还提供了一种简便的途径，通过化合物SNAr产物的热分解，在高温下发生醚键的断裂和乙烯基团和酚的形成，生成新型酚类物种。还提供了使用本文所述化合物治疗HIV的方法。