1-triethylsiloxy-2,3,3-trifluoro-1-(4-tolyl)prop-2-ene | 1038923-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-triethylsiloxy-2,3,3-trifluoro-1-(4-tolyl)prop-2-ene
• 英文别名: Triethyl-[2,3,3-trifluoro-1-(4-methylphenyl)prop-2-enoxy]silane
• CAS: 1038923-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₃F₃OSi
• 分子量: 316.439
• InChiKey: VSDKIPYZGAJLPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-p-tolylallylic acid fluoride 、 1-triethylsiloxy-2,3,3-trifluoro-1-(4-tolyl)prop-2-ene 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2,3,3-trifluoro-1-(4-tolyl)allyl 2-fluoro-3-(4-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  深入了解三氟乙烯基硅烷与芳香醛的反应

  摘要：

  进行了在氟化铯存在下将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族醛的 C=O 键上以高产率得到相应“甲硅烷基化”醇的条件。研究了“甲硅烷基化”醇在亲核试剂和布朗斯台德酸存在下的反应性。在分离的化合物和通过 NMR 光谱方法检测到的中间体的基础上，提出了几种反应途径。指出了三乙基（三氟乙烯基）硅烷和三甲基（三氟甲基）硅烷在可比条件下的反应行为之间的显着差异；这种差异可归因于高反应性的三氟乙烯基。“甲硅烷基化”醇的反应以高立体选择性进行，得到丙烯，(E) 异构体的酰氟和酸，纯度高于 98%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800030
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,3,3-tetrafluoro-1-(p-tolyl)propoxy)triethylsilane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-triethylsiloxy-2,3,3-trifluoro-1-(4-tolyl)prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯和醛与乙硅烷的镍催化三组分偶合反应通过氧杂-镍杂环化合物

  摘要：

  据报道，镍催化的四氟乙烯，醛和硅烷的三组分偶联反应。机理研究表明，通过TFE和醛类的氧化环化反应生成的oxa-镍弹性环是催化反应的关键中间体。所获得的产物可以有效地转化为有价值的三氟乙烯基化合物和有机甲硅烷基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801721

文献信息

• Nickel-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Tetrafluoroethylene and Aldehydes with Silanes via Oxa-Nickelacycles
  作者：Hiroshi Shirataki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201801721

  日期：2019.3.7

  Nickel‐catalyzed three‐component coupling reactions of tetrafluoroethylene, aldehydes, and silanes are reported. Mechanistic studies revealed that the oxa‐nickelacycles generated via the oxidative cyclization of TFE and aldehydes were key intermediates for the catalytic reactions. The obtained products can be effectively transformed into the valuable trifluorovinyl compounds and organo silyl compounds

  据报道，镍催化的四氟乙烯，醛和硅烷的三组分偶联反应。机理研究表明，通过TFE和醛类的氧化环化反应生成的oxa-镍弹性环是催化反应的关键中间体。所获得的产物可以有效地转化为有价值的三氟乙烯基化合物和有机甲硅烷基化合物。
• Insight into the Reactions of Trifluorovinylsilanes with Aromatic Aldehydes
  作者：Nataliia V. Kirij、Dariya A. Dontsova、Natalya V. Pavlenko、Yurii L. Yagupolskii、Harald Scherer、Wieland Tyrra、Dieter Naumann

  DOI：10.1002/ejoc.200800030

  日期：2008.5

  s to the C=O bond of aromatic aldehydes in the presence of cesium fluoride to give the corresponding“silylated” alcohols in high yields was performed. The reactivity of the “silylated” alcohols in the presence of nucleophilic reagents and Bronsted acids was studied. On the basis of isolated compounds and of intermediates detected by NMR spectroscopic methods, several reaction pathways are proposed

  进行了在氟化铯存在下将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族醛的 C=O 键上以高产率得到相应“甲硅烷基化”醇的条件。研究了“甲硅烷基化”醇在亲核试剂和布朗斯台德酸存在下的反应性。在分离的化合物和通过 NMR 光谱方法检测到的中间体的基础上，提出了几种反应途径。指出了三乙基（三氟乙烯基）硅烷和三甲基（三氟甲基）硅烷在可比条件下的反应行为之间的显着差异；这种差异可归因于高反应性的三氟乙烯基。“甲硅烷基化”醇的反应以高立体选择性进行，得到丙烯，(E) 异构体的酰氟和酸，纯度高于 98%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)