(S(S),1R,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1-methyl-3-phenylpropan-1-ol | 1086510-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S(S),1R,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-N-[(1R,3R)-3-hydroxy-1-phenylbutyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 1086510-95-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: OJETXDXXFQBUKT-ZVGUJKQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-1-methyl-3-(phenyl)propan-1-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(S(S),1R,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c