4-[(3-Oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4-[(3-Oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: XNNJPMYNORHKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-carboxychalcone 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4-[(3-Oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在酪氨酸酶抑制剂的取代金酮衍生物的合成和生物学评价：体外、动力学、QSAR、对接和药物相似性研究

  摘要：

  摘要 酪氨酸酶在黑色素生物合成和水果和蔬菜的酶促褐变中起着重要作用。为了发现有效的酪氨酸酶抑制剂，进行了本研究。在此背景下，通过各种光谱技术（包括红外、紫外、 1 H 和13 C-NMR 以及质谱）设计、合成并阐明了合成傲酮衍生物26-50的结构。筛选了目标化合物26-50的抗酪氨酸酶抑制潜力，并通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机制。所有目标化合物均表现出良好至优异的 IC 50值，范围为 7.12 ± 0.32 μM 至 66.82 ± 2.44 μM。这些合成的橙酮衍生物被发现是相对于标准曲酸的有效酪氨酸酶抑制剂（IC 50 = 16.69 ± 2.81 μM），并且化合物39通过形成酶抑制剂复合物非竞争性抑制酪氨酸酶（K i = 11.8 μM）。这些分子的结合模式是通过针对酪氨酸酶蛋白（PDB ID：2Y9X）的分子对接研究来确定的。定量构效关系研究显示26-50个结构与其抗酪氨酸酶活性(IC

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2132296

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• THERAPEUTIC AURONES
  申请人：Middle Tennessee State University

  公开号：EP3442520A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• Synthesis and biological evaluation of substituted aurone derivatives as potential tyrosinase inhibitors: <i>in vitro</i>, kinetic, QSAR, docking and drug-likeness studies
  作者：Najla A. Alshaye、Ehsan Ullah Mughal、Eslam B. Elkaeed、Zaman Ashraf、Sana Kehili、Yasir Nazir、Nafeesa Naeem、Nida Abdul Majeed、Amina Sadiq

  DOI：10.1080/07391102.2022.2132296

  日期：——

  synthesized aurone derivatives were found as potent tyrosinase inhibitors relative to the standard kojic acid (IC50 = 16.69 ± 2.81 μM) and the compound 39 inhibited tyrosinase non-competitively (Ki = 11.8 μM) by forming an enzyme-inhibitor complex. The binding modes of these molecules were ascribed through molecular docking studies against tyrosinase protein (PDB ID: 2Y9X). The quantitative structure-activity

  摘要 酪氨酸酶在黑色素生物合成和水果和蔬菜的酶促褐变中起着重要作用。为了发现有效的酪氨酸酶抑制剂，进行了本研究。在此背景下，通过各种光谱技术（包括红外、紫外、 1 H 和13 C-NMR 以及质谱）设计、合成并阐明了合成傲酮衍生物26-50的结构。筛选了目标化合物26-50的抗酪氨酸酶抑制潜力，并通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机制。所有目标化合物均表现出良好至优异的 IC 50值，范围为 7.12 ± 0.32 μM 至 66.82 ± 2.44 μM。这些合成的橙酮衍生物被发现是相对于标准曲酸的有效酪氨酸酶抑制剂（IC 50 = 16.69 ± 2.81 μM），并且化合物39通过形成酶抑制剂复合物非竞争性抑制酪氨酸酶（K i = 11.8 μM）。这些分子的结合模式是通过针对酪氨酸酶蛋白（PDB ID：2Y9X）的分子对接研究来确定的。定量构效关系研究显示26-50个结构与其抗酪氨酸酶活性(IC