methyl (2S,3S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoate | 1308311-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1308311-59-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: CEZDDBAHDZUIEV-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基硼酸 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 (DHQ)2-PHAL 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 methyl (2S,3S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoate 、 methyl (2S,3R,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β,γ-Dihydroxyhomotyrosines by a Tandem Petasis–Asymmetric Dihydroxylation Approach

  摘要：

  Petasis reactions of substituted styrenylboronic acids and glyoxylic acid, employing tert-butylsulfinamide as the 'amine' component, proceed with high stereoselectivity to produce beta,gamma-dehydrohomoarylalanine derivatives. Subsequent asymmetric dihydroxylation under neutral conditions gives the corresponding protected beta,gamma-dihydroxyhomoarylalanines with up to 15:1 dr. The method has been exploited in the efficient, stereoselective synthesis of protected beta,gamma-dihydroxyhomotyrosine, a component of the antifungal cyclic peptide echinocandin B.

  DOI：

  10.1021/ol200917s