6-氯-5-异丁基-吡嗪-2-羧酸酰胺 | 182244-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-5-异丁基-吡嗪-2-羧酸酰胺
• 英文名称: 6-Chloro-5-isobutyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-Chloro-5-isobutylpyrazine-2-carboxamide；6-chloro-5-(2-methylpropyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 182244-16-2
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 213.667
• InChiKey: SMTZIIKFADFPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-异丁基-吡嗪-2-羧酸酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(ethylsulfanyl)-5-isobutylpyrazine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-6-（烷基硫烷基）-或5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺和相应的硫代酰胺的合成和生物活性。

  摘要：

  用各种烷基和芳基硫醇盐对5-烷基-6-氯吡嗪-2-羧酰胺中的氯进行亲核取代，得到20个5-烷基-6-（烷基硫烷基）-和5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺。酰胺与Lawesson试剂的反应产生了相应的硫代酰胺。对化合物的体外抗分枝杆菌和抗真菌活性进行了评估。在这两个系列中，抗分枝杆菌活性都随着吡嗪环第6位的烷基硫烷基的分子量增加而增加。硫酰胺显示出比​​相应的酰胺更高的活性。5-丁基-6-（苯基硫烷基）吡嗪-2-碳硫酰胺（2j）对结核分枝杆菌具有最高的活性（91％抑制），并且具有最高的亲脂性（log P = 4.95）。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01156-9
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 6-氰基-2-氯吡嗪 在 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 双氧水 、 silver nitrate 作用下， 生成 6-氯-5-异丁基-吡嗪-2-羧酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antituberculotic Activity of 5-Alkyl-6-chloro-2-pyrazinecarboxamides and Corresponding Thioamides

  摘要：

  6-氯-2-吡嗪甲腈通过烷基酸的同源烷基化反应和随后的部分水解反应，得到了5-烷基-6-氯-2-吡嗪羧酰胺1a-1e。将酰胺1a-1e与劳森试剂反应，得到相应的硫代酰胺2a-2e。化合物的结构经由元素分析、红外光谱和¹H NMR光谱进行了确认。对化合物的体外抗结核菌活性进行了评估。在这一系列中，5-(1,1-二甲基乙基)-6-氯-2-吡嗪羧硫酰胺(2e)表现出对结核分枝杆菌和其他分枝杆菌菌株的最高抗结核活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19961109