1-tert-Butyl-3,3-dimethyl-4-phenyl-2-azetidinon | 29668-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-tert-Butyl-3,3-dimethyl-4-phenyl-2-azetidinon
• 英文别名: 2-Azetidinone, 1-tert-butyl-3,3-dimethyl-4-phenyl-；1-tert-butyl-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 29668-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: XPOKCAPYAIZSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-3,3-dimethyl-4-phenyl-2-azetidinon 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 以81%的产率得到1-t-butyl-3,3-dimethyl-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Mervyn B.; Mander, Lewis N.; Spotswood, Thomas M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 779 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 (E)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine 在 碘 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到1-tert-Butyl-3,3-dimethyl-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  通过高强度超声促进的Reformatsky反应合成β-内酰胺和β-氨基酯

  摘要：

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.002

文献信息

• JACKSON, M. B.;MANDER, L. N.;SPOTSWOOD, TH. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 4, 779-788
  作者：JACKSON, M. B.、MANDER, L. N.、SPOTSWOOD, TH. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-lactams and β-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions
  作者：Nathan A. Ross、Robert R. MacGregor、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.002

  日期：2004.2

  Reformatsky reactions of an imine, an α-bromoester, zinc dust and a catalytic amount of iodine in dioxane under high intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe are explored. A series of 16 aldimines with varying electronic demands is evaluated as potential electrophiles for reactions with three α-bromoesters of differing steric demands. This HIU method is successful for both enolizable

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。
• Jackson, Mervyn B.; Mander, Lewis N.; Spotswood, Thomas M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 779 - 788
  作者：Jackson, Mervyn B.、Mander, Lewis N.、Spotswood, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——